有机化学:帮助E2反应

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例子问题

问题4:淘汰机制

下列哪一种化合物在与钾处理时不会发生E2反应醚?

可能的答案:

3-methyl-3-iodopentane

溴乙烷

独联体2-bromo-1-methylcyclohexane

Cyclopentylbromide

Benzylbromide

正确答案:

Benzylbromide

解释

要发生E2反应,必须有一个氢在与离去基相邻的碳上。苄基溴在与溴相邻的碳上不含氢,因此只会发生取代反应。

问题5:淘汰机制

关于取代反应和消去反应,下列哪个陈述是正确的?

可能的答案:

SN1反应遵循两步反应机制;SN2反应遵循一步反应机制

这些都是正确的表述

醋酸亲核试剂比醋酸更好吗

强碱越受阻,越容易发生E2反应

在没有热量、强碱和良好的亲核试剂的情况下,叔烷基卤化物会通过SN1机制反应

正确答案:

这些都是正确的表述

解释

所有的陈述都是正确的。

SN1取代反应需要两步,而SN2取代反应只需要一步。醋酸是比醋酸更好的亲核试剂,因为醋酸是负离子,因此作为亲核试剂提供电子。一个强碱受到的阻碍越多,就越有可能发生E2反应,因为这个碱会更容易除去一个好的离去基,从而变得更稳定(通过E2一步消除)。在没有热量、强碱和良好亲核试剂的情况下,叔烷基卤化物将通过SN1机制反应,因为强碱/良好亲核试剂总是会发生SN1机制(两步取代),除了烷基卤化物。

问题6:淘汰机制

如果下列二取代环己烷在四氢呋喃和甲氧基钠中回流(在沸腾溶剂中反应),下列哪一种将是主要产物?

的事情

可能的答案:

V

2

3

4

正确答案:

解释

这是一个消除反应,因为回流条件表明高热,这是这些反应的基本组成部分。我们可以排除包含取代产物的答案选择,即那些含有甲氧基的,从而解决答案IV和V。

因为离去基溴连着叔碳,所以这个反应会发生E2反应。这意味着碳正离子会在1号碳上形成,然后相邻氢的去质子化会形成烯烃。由于选项III不能通过相邻氢的去质子化形成,我们可以消去它。

根据扎伊采夫的规则我们知道消除反应中取代最多的烯烃产物是最稳定的,也就是最有利的产物。这让我们看到反应I生成的产物是最有利的。

问题7:淘汰机制

下面哪一项代表E2消除反应的一般速率定律?

可能的答案:

正确答案:

解释

E2消除反应是双分子的的浓度决定了反应及其速率基材和基材。相反,E1消除反应是一个单分子的反应及其速率仅取决于物质的浓度底物

问题8:淘汰机制

一个学生正在实验室里对三级底物进行E2反应。学生应该使用下列哪一种碱来得到取代量最少的产物?

可能的答案:

正确答案:

解释

当碱较大且体积较大时,E2反应将生成取代量较小的产物。我们正在寻找一种答案选择,它是立体受阻的,因此会移除一个质子“在它触手可及的范围内”,而不是移除形成最稳定(最取代)产物的质子。

(t-丁醇)是一种体积庞大的碱,通常用于取代较少的产物。有3个甲基连在中心碳上,因此它在空间上受到阻碍。

E2反应需要强碱,它能除去水和(醋酸)作为答案选项。都是不正确的,因为它们没有受到空间阻碍。E2反应会产生取代最多的产物。

问题9:淘汰机制

这个反应会产生下列哪一种产物?

截图2015年10月24日上午10点12分29分

可能的答案:


截屏时间2015年10月24日上午10点12分39秒


截屏2015年10月24日上午10点12分43秒

截屏2015年10月24日上午10点12分54秒

截屏时间:2015年10月24日上午10点12分34秒

屏幕截图2015年10月24日上午10点12分50分

正确答案:


截屏2015年10月24日上午10点12分43秒

解释

消去反应(与SN2相反,因为碱试剂体积大)只进行反周面产物。


截屏2015年10月24日上午10点12分58分

问题10:淘汰机制

下面反应的产物是什么?

截屏时间:2015年10月24日上午10点13分33秒

可能的答案:

截屏时间:2015年10月24日上午10点13分49秒

截屏2015年10月24日上午10点13分42分

不止一个。

截屏2015年10月24日上午10点13分46秒

没有反应。

正确答案:

截屏时间:2015年10月24日上午10点13分49秒

解释

因为两个氢相邻是反周平面的,两种消去产物都会形成。

问题1:帮助进行E2反应

下列哪一组条件最有利于E2消除反应?

可能的答案:

强碱,极性质子溶剂,次级亲电试剂

强碱,极性非质子溶剂,叔亲电试剂

弱碱,极性非质子溶剂,叔亲电试剂

强碱,极性非质子溶剂,原生亲电试剂

强碱,极性非质子溶剂,原生亲电试剂

正确答案:

弱碱,极性非质子溶剂,叔亲电试剂

解释

对于E2反应,叔亲电试剂>仲亲电试剂>伯亲电试剂。极性非质子溶剂有利于E2(记住极性质子溶剂有利于E1)。E2反应需要强碱。

问题2:帮助进行E2反应

一个学生在实验室中用乙醚作溶剂进行了一个取代反应。学生从一个光学纯的反应物(100%)开始。R)-配置),并用光学纯产品(100% (年代)配置)。

反应经过以下哪一种机制?

可能的答案:

E1

SN1

E2

要么是SN1要么是SN2

SN2

正确答案:

SN2

解释

SN2反应导致产物的反转,因此r构型的反应物变成s构型的产物,反之亦然。极性非质子溶剂如醚有利于SN2反应。

E1和E2是消去机制问题问的是取代机制。SN1反应导致产物外消旋,而不是反转。因此,如果反应经过SN1反应,我们会在产物中看到R和s构型的混合物。此外,极性质子溶剂(不像醚那样是非质子溶剂)有利于SN1反应。

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