例子问题
例子问题1:分子性质
(R)-2-丁醇以角度旋转平面偏振光.在烧杯中产生(R)-2-丁醇和(S)-2-丁醇的外消旋混合物。烧杯下面放一个燃烧器,开始煮沸混合物。火焰蒸发一半的混合物,然后冷凝成一个单独的烧杯。当两个烧杯中的量相等时,火焰就会关闭。下面哪个陈述是正确的?
两种样品都不会旋转平面偏振光
样本在原始烧杯会旋转平面偏振光在
两个烧杯都旋转平面偏振光,但旋转程度无法确定
一个烧杯将旋转平面偏振光在,另一个在
两种样品都不会旋转平面偏振光
原来的外消旋混合物不会旋转平面偏振光。每个对映体的旋转在大小上相等,方向相反,相互抵消,导致旋转为零。对映异构体具有相同的物理性质,这意味着它们会在相同的温度下沸腾。因此,将混合物的一半煮沸到另一个烧杯中不会将混合物分离成两种不同的化合物;我们只是做了两个烧杯,盛有外消旋混合物。这意味着两个样品都不会旋转平面偏振光。
例子问题1:异构和立体异构体
一个学生向下图所示的化合物中加入氰化氢(HCN)。在平衡和隔离产物后,他测量光极化的程度。他可能会发现什么程度的旋转?
-45年°
0°
180°
45°
90°
0°
氰化物(CN-)是一种优良的亲核试剂。因此,它可能会攻击醛,一种相当强的亲电试剂。氰化物有两种进入途径,可以从上面或下面以相同比例攻击。鉴于此,两种立体异构体将被制成,每个偏振光在相反的方向上相等的量。因此,光的净旋转为0°.这样的混合物被称为“外消旋体”。
例子问题1:分子性质
下面哪些化合物是不具有光学活性的?
我只
四只
II及III
二只
I和IV
I和IV
这个问题间接地问"这些化合物中哪些是内消旋体?"介观化合物包含一条内部对称线,因此不会产生视光旋转。判断化合物是否是内消旋的一个好方法是确定每个手性中心的R和S构型。如果一个化合物是内消旋体,一端有R手性中心,那么另一端一定是S手性中心,因为每个中心都有相同的取代基。选项I可以立即被看作是内消旋体因为它的构象在3号碳上有一条内对称线。选项IV也是内消旋的,因为末端碳可以自由旋转。选项I和IV不是旋光的。
问题#1491:麦卡特生物科学
下列哪种化合物具有光学活性?
4-ethylheptane
1、1、5、5-tetrachloropentane
2, 3-dibromopentane
Trans-1, 4-dichlorocyclohexane
2, 3-dibromopentane
手性化合物具有光学活性,可旋转平面偏振光。2,3-二溴戊烷有两个手性碳,是一种手性化合物。
其他化合物是对称和非手性的,不会旋转平面偏振光。
例子问题1:异构和立体异构体
(R)-2-丁醇以角度旋转平面偏振光.在烧杯中生成(R)-2-丁醇和(S)-2-丁醇的混合物,其中含有60%的R对映体和40%的S对映体。这将导致一个样本__________.
不旋转灯
在中间旋转光线和
旋转灯光
要回答这个问题,需要更多的信息
在中间旋转光线和
对映异构体旋转平面偏振光的方向相反,大小相同。等量的对映异构体(外消旋体)混合物将产生不旋转平面偏振光的溶液;然而,如果一种对映体的比例较大,平面偏振光将沿较大对映体的方向旋转。混合物中R对映体的比例更大,它能旋转光当它是纯净的。我们知道我们的旋转会小于0°(外消旋混合物),但大于(纯R对映体)。
例子问题6:异构和立体异构体
有机反应通常可分为两大类:取代反应和消除反应。取代反应用一个取代基取代另一个取代基。消除反应通常是在取代基全部去除后形成的,没有取代基。下面是两种反应的例子。
反应1:
反应2:
一位科学家正在研究一种反应,其机理与反应1相同。在他的实验中,反应物有一个手性中心碳。他的反应物是右旋的.如果他所有的反应物都转化成生成物,那么完成后的溶液会怎样?
它是左旋的,在和
是左旋的
它是右旋的
是左旋的
它是右旋的和
是左旋的
反应1涉及立体化学的反转。如果中心碳由于其手性而具有光学活性,我们就可以期待相对构象的反转;这样,右旋在会变成同样程度的左旋。
例子问题1:异构和立体异构体
下面这个分子有多少个异构体?
6
7
8
9
4
8
如果在MCAT中遇到这样的问题,最好的方法是尽可能快地抽出每个异构体。很快你就会发现这个分子,庚烷的异构体,有8个异构体,一共有9个。所有9个都如下图所示。
*请注意这个问题问的是额外的异构体,不包括已经展示的那个。
例子问题2:分子性质
下面哪一种化合物可以证明下面的说法:“一种化合物可以是非手性的,但仍然有手性碳?”
内消旋化合物
异构体
非对映体
对映体
内消旋化合物
中观化合物是含有两个或两个以上手性碳的化合物,但手性碳相互抵消,形成非手性化合物。你可以识别内消旋化合物因为它们有一个对称平面。
例子问题3:分子性质
除了下面所示的对映异构体,麻黄素还有多少可能的立体异构体?
麻黄素有两个立体中心(碳1和碳2),这意味着会有,或,可能的立体异构体总数。一个已经显示了,所以还有三个。
例子问题1:异构和立体异构体
两个烯烃只在双键周围的两个原子的空间方向上有所不同。一个烯烃是E型,另一个是z型,这两个烯烃是什么异构体?
非对映体
宪法
对映体
几何
几何
在分析异构体时,第一步是确定分子之间原子的连通性是否不同。如果原子之间的连接不同,那么同分异构体就是构象的;如果它们具有相同的连通性,那么同分异构体就是某种立体异构体。在这种情况下,分子具有相同的连通性,但它们围绕双键的方向不同。这些是几何异构体,是E-Z或顺反异构体的通称。