GRE科目考试:化学:碳氢化合物

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例子问题

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例子问题1:有机化学

无标题的

给定分子的IUPAC名称是什么?

可能的答案:

3, 3, 5-trimethyloctane

这些都不是

4, 6-dimethyl-6-ethylpentane

3, 3, 5-trimethylnonane

2, 2, 4-trimethyloctane

正确答案:

3, 3, 5-trimethyloctane

解释

最长的碳链是8个碳。碱分子是辛烷。

根据IUPAC规则,取代基的数量应该尽可能少;因此,我们从右边开始计数碳,而不是左边。如果从右边数的话,有两个甲基在3号碳上,一个在5号碳上。因此,这个分子的名字是3,3,5-三甲基辛烷。

例子问题1:有机化学

无标题的

你怎么把化合物溴化?

可能的答案:

溴气

氢溴酸

溴和紫外线

溴和过氧化物

这些都不是

正确答案:

溴和紫外线

解释

给定的分子是一个烷烃。使烷烃溴化的唯一方法是用溴气和紫外线。光的能量产生了两种自由基溴。这些自由基能与烷烃成键。如果给定的化合物是烯烃,氢溴酸或溴和过氧化物都可以。

例子问题1:官能团反应

下列哪一项可以将烯烃还原为烷烃?

可能的答案:

氢化铝锂(LiAlH4

H2/ Pd

H2/Pd和H2/兰尼镍

氢化铝锂(LiAlH4)和H2/ Pd

H2/兰尼镍

正确答案:

H2/Pd和H2/兰尼镍

解释

铝氢化锂和硼氢化钠都不会还原碳碳双键。

H2/Raney镍和H2/Pd可以分别将一个烯烃还原为烷烃。因为两个H2/Raney镍和H2/Pd可以还原烯烃,答案是这两种试剂。这是催化氢化反应,而H2/Raney镍不仅能还原C-C双键,还能还原羰基化合物。

例子问题1:碳氢化合物

确定酸催化脱水2-甲基-2-戊醇的主要有机产物。

可能的答案:

2-methyl-2-pentene

cis-3-methyl-2-pentene

其他答案都没有

3-methyl-1-pentene

2-methyl-1-pentene

正确答案:

2-methyl-2-pentene

解释

初始化合物是一个五碳链,第二个碳上有甲基和羟基。脱水包括羟基的氢化。然后这个基团离开,形成了一个双键。扎伊采夫法则指出,双键在取代率高的碳上更稳定。双键在2号碳和3号碳上形成。

例子问题1:产品反应

无标题的

给定二烯的IUPAC名称是什么?

可能的答案:

3-chloro-2、5-dimethyl-1 5-heptadiene

3-chloro-2、5-dimethyl-2 6-heptadiene

5-chloro-3、5-dimethyl-1 6-heptadiene

这些答案都不是

5-chloro-3、6-dimethyl-1 5-heptadiene

正确答案:

5-chloro-3、6-dimethyl-1 5-heptadiene

解释

你必须从数碳开始,使第一个取代基的碳数尽可能少。在这种情况下,C1和C2通过双键相连,这意味着我们从左边开始计数。

最长的碳链是7个碳所以母分子是庚烷。用这个编号,3号和6号碳上有甲基5号碳上有氯。

取代基按字母顺序命名,两个双键形成一个二烯。因此,正确的答案是5-氯-3,6-二甲基-1,5-庚二烯。

例子问题1:碳氢化合物

烯烃与金属催化剂(如铂)加氢的立体化学途径是通过__________

可能的答案:

anti-Markovnikov之外

形成一个桥状碳正离子

马氏加成

syn之外

反加法

正确答案:

syn之外

解释

在金属催化剂(如铂)下,烯烃的加氢是通过添加syn发生的。

重要的是要注意烯烃的三种主要反应类型。第一种反应是亲电试剂攻击亲核试剂的两步反应机制。这可以产生syn或anti产物。第二种反应是两步反应,形成桥接碳正离子作为中间体。这只能产生反产物。第三种也是最后一种反应是一步加成。这只能产生syn产品。

第三种反应的一个例子是氢与钯、铂或镍的加成,如图所示。

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例子问题1:碳氢化合物

pd催化氢化反应的产物是1,2-二甲基环戊烯?

可能的答案:

Dimethylcyclopentane

顺式1, 2-dimethylcyclopentane

1, 1-dimethylcyclopentene

反式-1, 2-dimethylcyclopentane

混合了反式-而且顺式1, 2-dimethylcyclopentane

正确答案:

顺式1, 2-dimethylcyclopentane

解释

这个氢化反应的产物是顺式1, 2-dimethylcyclopentane。

重要的是要注意烯烃的三种主要反应类型。第一种反应是亲电试剂攻击亲核试剂的两步反应机制。这可以产生syn或anti产物。第二种反应是两步反应,形成桥接碳正离子作为中间体。这只能产生反产物。第三种也是最后一种反应是一步加成。这只能产生syn产品。

独联体产物单独形成,因为所用的试剂是氢和金属催化剂钯(其他常见的金属催化剂是铂和镍)。这种与烯烃的试剂总是一步加成,只能生成烯烃syn产品。独联体-1,2-二甲基环戊烷是唯一的答案syn产品。

例子问题1:帮助烯烃反应

国家统计局

什么试剂会完成这个反应?

可能的答案:

SOBr2

PBr3.

n -溴琥珀酰亚胺(NBS) /轻

Br2/光

这些都不是

正确答案:

n -溴琥珀酰亚胺(NBS) /轻

解释

n -溴丁二酰亚胺(NBS)在烯丙基位置溴化。Br2不会在双键存在的情况下完成这个反应。

例子问题2:有机化学

从乙烯中提取氢的最佳试剂是什么?

可能的答案:

这些都不是

正确答案:

解释

乙烷中的三键使氢比乙烷中的氢酸性稍强。一个非常强的碱,比如氨的共轭碱,可以抽离氢。这种抽象化把碱变成了氨。它还能产生碳离子,可用于扩链和炔合成。

例子问题3:有机化学

无标题的

当化合物与两个等量碱反应时,产物是什么?

可能的答案:

2-pentyne

这些都不是

2-pentene

1-pentyne

不能

正确答案:

2-pentyne

解释

对于每一个等价的碱,在最初与溴原子结合的碳原子之间形成一个键。每形成一个键,就有一个溴离去基离开碳氢化合物。一个等价物的碱可以抽象出一个氢。电子从键上连着氢形成了键。这个过程发生了两次,形成了一个三键。结果是一个5碳链,在第二个和第三个碳之间有一个三键。这个分子是2-戊炔。

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