有机化学:羰基反应物

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例子问题

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例子问题1:帮助醛和酮反应

2-丁酮和氢化铝锂反应的产物是什么?

可能的答案:

3-butanone

这些都不是

3-butanol

2 -丁醇

丁烷

正确答案:

2 -丁醇

解释

氢化铝锂是还原剂。它将酮和羧酸还原为醇。2-丁酮是一个四碳链,氧和碳之间有一个双键。还原反应把氧的双键变成了与羟基相连的单键。这样就得到了2-丁醇。

例子问题2:帮助醛和酮反应

屏幕截图2015 07 07晚上7点48分20

根据图中所示的反应条件和主要产物选择合适的起始化合物。

屏幕截图2015 0707晚上8:50.43

可能的答案:

I或II

第三只

二只

我只

四只

正确答案:

四只

解释

在强碱和苯的存在下,乙二醇将酮转化为缩醛,如上所示的产物所示。给定的试剂不会与酯类或醇类发生反应。唯一已知的含有酮的化合物是分子IV,正确答案。这种类型的反应在有机合成中是有用的,当需要在酯上反应时,但必须保护酮不同时反应。形成的缩醛常被称为保护基团,并可通过添加酸而发生逆转。

例子问题1:帮助醛和酮反应

酸性的氢

在给定的分子中,哪个标记的氢是酸性最强的?

可能的答案:

一个

D

B

C

正确答案:

C

解释

这个问题问的是乙醛中最酸的氢是什么。为了确定最酸的氢,我们需要考虑失去氢后哪种共轭碱最稳定。当α -氢失去时,生成的碳离子将是最稳定的,因为它与相邻的羰基发生共振。这种共振有助于将碳原子上的负电荷分布在更大的面积上,这有助于提高共轭碱的稳定性。从其他任何位置抽离一个氢都会产生一个不能参与共振的碳原子,因此就不稳定了。

问题4:帮助醛和酮反应

1

这个反应的产物是什么?

可能的答案:

5

4

2

3.

6

正确答案:

5

解释

这是格氏试剂碳碳键形成反应。该反应与酯一起使用,酯通过酮中间体,需要有机锂的第二次攻击才能还原为醇。在格氏反应中,酯和酰基氯化物与有机锂中的两个相同的R基团生成醇。这种结构符合要求:5

例5:帮助醛和酮反应

Noname01

如果给定的化合物与产物会是什么?

可能的答案:

Noname04

Noname02

Noname02

Noname03

Noname01

正确答案:

Noname02

解释

LiAlH4是一种非常强的还原剂,它是一种可以将酰基氯化物还原为醇的反应物。有两种醇可供选择现在我们要知道LiAlH4除了氢外什么都不加到底物上。(请注意,在正确答案中,有另一个H没有画在含有羟基的碳上)。

例子问题6:帮助醛和酮反应

截图2016年01月10日晚上9点59分51秒

这个反应的产物是什么?

可能的答案:

屏幕截图2016 01月10日晚上10.01.28

屏幕截图2016年01月10日晚上10.00.10

屏幕截图2016 01月10日晚上10.01.33

屏幕截图2016 01月10日晚上10.01.20

正确答案:

屏幕截图2016年01月10日晚上10.00.10

解释

下面是所给出的称为麦克默里反应的反应机理。它是一种钛(Ti)促使pinacol耦合然后脱氧。

截图2016年01月10日晚上9点59分58秒

示例问题7:帮助醛和酮反应

屏幕截图2016 01月10日晚上10点11分28分

在非质子溶剂中,已知反应的产物是什么?

可能的答案:

截图2016年01月10日晚上10.06.34

截图2016年01月10日晚上10点08分27分

屏幕截图2016 01月10日晚上10点08分12分

截图2016年01月10日晚上10点08分22分

正确答案:

截图2016年01月10日晚上10.06.34

解释

该反应通过单电子转移生成自由基,通过碳-碳键的形成耦合形成产品pinacol。这个反应如下图所示,发生在非质子溶剂中:

屏幕截图2016年01月19日上午5.21.58

例8:帮助醛和酮反应

屏幕截图2016 01月10日晚上9点41分14秒

这个反应的产物是什么?

可能的答案:

截图2016年01月10日晚上9点42分08秒

截图2016年01月10日晚上9点42分23秒

截图2016年01月10日晚上9点42分16秒

屏幕截图2016 01月10日晚上9点41分59秒

正确答案:

屏幕截图2016 01月10日晚上9点41分59秒

解释

下面是所给出的称为麦克默里反应的反应机理。它是一种钛(Ti)促使pinacol耦合然后脱氧。

截图2016年01月10日晚上9点42分29分

例子问题1:羰基反应物

屏幕截图2015 07 19上午10:48.03

预测以下反应的主要产物(允许该反应进行到完成,最后一步是酸检查)。

可能的答案:

2

4

这些都不是

3

正确答案:

3

解释

烷基锂(有机锂)试剂是强还原剂,通过形成碳离子与格氏试剂的反应方式大致相同。在反应的第一步,碳离子攻击羰基,产生带电的中间产物,中间产物被羰基的重组和乙基的释放中和(酯链是离去基)。然而,烷基锂试剂通过再次攻击羰基继续反应。这一次,没有合适的离去基(每一个基团都是一个碳链),中间产物一直存在,直到质子转移促进了氧的电荷中和。

例子问题2:羰基反应物

当丁醇与戊酸在酸性催化剂的作用下反应时,预期的主要产物是什么?

可能的答案:

戊烯

丁pentanoate

丁烯

丁酸

正确答案:

丁pentanoate

解释

要回答这个问题,重要的是要考虑哪些类型的分子正在发生反应。戊酸是羧酸,丁醇是醇。当羧酸在酸性催化剂的存在下与醇反应时,生成酯。

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