有机化学:帮助介观化合物

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例子问题

问题1:介观化合物的帮助

下面哪些是中位化合物?

2, 4-dichloropentane

21, 3-dimethylcyclopentane

32, 3-dichloropentane

可能的答案:

II和III

二只

我只

I和II

I和III

正确答案:

I和II

解释

介观化合物至少有两个立体中心,但由于有对称轴而不具有手性。每个给定的分子都有两个立体中心。然而,如果你把第一个分子切成两半,你会得到两个完全相同的半分子。如果你把第二个分子切成两半,也会发生同样的情况。因此,I和II具有中立体异构体。要解决这个问题,最简单的方法是把给定的分子画出来。

问题2:介观化合物的帮助

截屏2015年07月19日上午10点49分30秒

给定的椅形构象中哪一个代表中位化合物?

可能的答案:

2

3

这些都不是

4

正确答案:

3

解释

介观化合物的特点是,尽管存在手性中心,但其内部的对称平面使其具有非手性。对于给定的六个成员环,识别介观化合物的关键是找到两个氯原子位于环同一侧的结构。同样重要的是要认识到六个成员环经历了快速的椅子翻转。环同一侧的相同取代基在平伏和轴向位置之间迅速交替,使它们的平均取向相同。化合物III是已知的唯一氯原子朝向相同方向的结构(在给定的构象中向上)。虽然一个是赤道,另一个是轴向,但对相应的霍沃斯投影(见下文)的观察表明,确实存在一个对称的内部平面。因此,化合物III是介观的。

截屏2015年07月19日上午10点49分43秒

问题3:介观化合物的帮助

截屏2015 07 07下午5点56分34秒

这些分子中哪个是介观化合物?

可能的答案:

我只

II和III

第三只

四只

二只

正确答案:

第三只

解释

如果一个分子含有至少两个立体中心,那么它就是介观分子,但由于内部结构对称,它就不具有光学活性。换句话说,一个中位化合物可能以某种方式被一分为二,使得想象线两边的部分都是镜像。注:具有两个立体中心的介观化合物的绝对构型是相反的(R/S)。使分子III成为中介体化合物的内部对称性最好通过霍沃斯投影来表达:

截屏2015 07 07下午6点23分10分

问题4:介观化合物的帮助

下面这个反应的产物有多少种可能的立体异构体?

Cl - Cl中位化合物

可能的答案:

正确答案:

解释

我回答

这是给定反应的产物。记住,抗消毒液比扎伊采夫的产品更受欢迎。所有可能的带有甲基syn的立体异构体都是介观化合物。在可能的具有反甲基的立体异构体中,有两对结构完全相同。所以只有两种可能的立体异构体。

问题1:介观化合物的帮助

S或r

有多少构型立体异构体是手性的?

可能的答案:

1

2

3.

没有一个

正确答案:

2

解释

有三种构型立体异构体。它们包括RS, SS和RR异构体。因为其中一个,RS异构体,有一个对称面,它是非手性的,另外两个是手性的。

问题6:介观化合物的帮助

S或r

这个结构有多少构型立体异构体?

可能的答案:

4

3.

1

2

正确答案:

3.

解释

这个分子中有两个不对称的四面体立体中心(碳原子分别与氯原子相连)。因此,R和S的组合包括RR, RS, SR和SS。注意分子中的对称平面;RS和SR是同一分子(介观化合物)。因此,该化合物有三种不同的构型立体异构体。

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