例子问题
例子问题1:碳氢化合物的性质
下面哪种碳氢化合物的沸点最低?
2, 2, 3-trimethylbutane
2-methylhexane
庚烷
3-methylhexane
2, 4-dimethylpentane
2, 2, 3-trimethylbutane
分支的增加降低了烃分子之间的分子间分散力。因此,它需要更少的能量(和热量)来克服这些力,导致较低的沸点。因为2,2,3-三甲基丁烷是五种化合物中分支最多的,所以它的沸点应该是最低的。
碳氢化合物的沸点也取决于碳链的长度,并随着碳链长度的增加而增加。我们可以得出结论,在答案选项中,庚烷的沸点可能最高,因为它没有分支,而且碳链最长。
例子问题1:碳氢化合物的性质
关于烷烃,下列哪项陈述是错误的?
延长碳链会提高熔点
烷烃的分支提高了熔点
在烷烃中发生分支会提高沸点
延长碳链会提高沸点
在烷烃中发生分支会提高沸点
增加烷烃碳链的长度会增加其分子量。这提高了沸点和熔点。在烷烃内部的分支会产生空间干扰,使分子难以密集地聚集在一起。这会使分子分离得更多,通过使其更难形成固体来提高熔点,但通过使其更容易以气体的形式存在来降低沸点。
例子问题1:确定碳正离子
下面哪种碳正离子中间体需要至少活化能?
无法确定
碳正离子越稳定,生成该中间体的活化能就越低。碳正离子被取代的越多,就越稳定。碳正离子连着三个烷烃(叔碳正离子)是最稳定的,因此是正确答案。
仲碳正离子比叔碳正离子需要更多的能量,而初碳正离子需要的能量最多。
例子问题381:有机化学,生物化学和代谢
下面显示的分子的正确IUPAC名称是什么?
(Z) 2-bromo-2-methyl-4-hexen-3-ol
(E) 2-bromo-2-methyl-4-hexen-3-ol
(E) 4-hydroxy-5-bromo-5-methyl-2-hexene
(Z) 2-bromo-2-methyl-3-hydroxy-4-hexene
(E) 2-bromo-2-methyl-3-hydroxy-4-hexene
(E) 2-bromo-2-methyl-4-hexen-3-ol
根据IUPAC的规定,酒精是最重要的;因此,应该计算碳的数量,以得出这个基团的碳数最低。也就是从左边数碳链,一共有6个碳(一个己烷)。2号碳上有一个-溴和-甲基。3号碳上是醇。最后,在4号碳上有一个烯烃。因此我们有:
根碳链=己烷
官能团= 2-溴,2-甲基,3-醇(最高优先级)4-烯(它是反式烯烃,每个碳原子彼此分离,因此前缀为E)。
把这些放在一起,我们有2-bromo-2-methyl-4-hexen-3-ol (E)。
*注意:因为,羟基是优先级最高的,它被用作X-ol, X是它的位置。如果有更高优先级的基团,那么x -羟基就会被使用。
例子问题1:碳氢化合物的性质
下列哪种环烷烃最不稳定?
环己烷
环庚烷
环十二烷
环丁烷
环丁烷
环的稳定性取决于环中碳原子所受的应变量。环的弯曲程度增加会导致碳偏离它们所期望的键角,从而增加原子间的拥挤程度。我们通常说环己烷的环应变为零,随着环上碳的增加或减少,环应变也会增加。尽管当环上的碳数增加到9个时,应变会增加,但当环上的碳数超过9个时,应变会减小。
环丁烷给环上的碳施加了很大的拉力,使它成为所有可能的环烷烃中最不稳定的一种。
例子问题2:碳氢化合物的性质
在上面所示的芳香族化合物中,哪些是后续亲电芳香族取代反应的元导向基团?
硝基苯和茴香醚
溴苯
硝基苯
苯甲醚
硝基苯
只有硝基苯是进行额外亲电芳香族取代反应的元导向基团。虽然溴苯中的溴是一个吸电子基团,但卤素不是元离子;因此,与溴苯发生额外的EAS反应会生成邻位或对位取代基。
记住,邻位加法和第一个取代基相邻,间位加法是从第一个取代基移动的两个碳,对位加法和第一个取代基相对。
(需要注意的是,这些反应发生的速度要比有一个电子供体基团时慢得多)。
例子问题6:碳氢化合物的性质
哪一种芳香族化合物(如上所示)会最快地发生亲电芳香族取代反应?
硝基苯
苯乙酮
溴苯
苯甲醚
苯甲醚
当芳香族化合物上附着给电子基团时,亲电取代反应发生得最快。由于它们的电子亲和性,卤素是吸电子基团。苯乙酮和硝基苯都在直接连接苯环的取代基上带部分正电荷,这也会把电子密度拉出环外,导致反应不发生。
苯甲醚是唯一具有给电子基团的化合物,这是正确答案。氧原子上的孤对可以用来形成新的键。
例子问题1:碳氢化合物的性质
下面哪个是环己烷最稳定的形式?
Half-chair形成
椅子上形成
Twist-boat形成
船的形成
椅子上形成
椅形构象是环己烷最稳定的构象,因为扭转应变很小,使得椅形构象具有环己烷构象中最低的总能量。在椅形构象中,氢取代基在轴向和赤道方向之间交替,减少了空间位阻,提高了稳定性。
船形构象比椅形构象具有更高的能量。氢之间相互作用产生空间应变,碳重叠产生扭转应变。在这种构象中,两个相邻的氢取代基在同一平面上是轴向的。扭舟形构象也是环己烷的高能量形式原因与舟形构象相同。当相邻的氢取代基都是轴向的,但为了防止在一个平面内发生阻碍而相互扭离时,就会发生扭船形式。
半椅形地层具有相当大的扭转应变,能量高于椅形地层。半椅状结构本质上是在进入椅状构象时形成的过渡态,由五个碳原子组成,基本上在同一平面上。
例子问题1:碳氢化合物的性质
下列哪个环烷烃的环应变量最大?
环丁烷
Cyclodecane
环己烷
环十二烷
环丁烷
环己烷环应变的总体趋势是环己烷的环应变为零。当你从6个碳上减少或增加环时,张力就会增加。应变向上增加,直到达到10个碳,在这一点上,应变将减少到零应变随着碳的数量继续增加。
一般来说,最大的环应变会出现在最小、变形最严重的环上。环丙烷和环丁烷的应变特别高。
例子问题1:碳氢化合物的性质
下列哪个分子有可能产生最大的能量?
己烯
己烷
庚烷
庚烯
戊烷
庚烷
碳氢化合物的体积越大、饱和程度越高,它能产生的势能就越大。饱和度越高,链越长,意味着分子有更多的键,从而储存更多的能量。
碳氢化合物可以通过燃烧反应完全分解,产生二氧化碳和水。另一种测量能量的方法是测定完全燃烧反应产生的分子数。
在这个问题中,最大和最饱和的碳氢化合物是庚烷;它是完全饱和的,有7个碳。庚烯也有7个碳,但不完全饱和。