生物学:异构和立体异构体

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例子问题

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例子问题1:异构和立体异构体

(R)-2-丁醇旋转平面偏振光的角度为.在烧杯中形成(R)-2-丁醇和(S)-2-丁醇的外消旋混合物。烧杯下面放一个燃烧器,开始烧开混合物。火焰蒸发一半的混合物,然后冷凝到一个单独的烧杯。当两个烧杯中的量相等时,火焰就会熄灭。下列哪个陈述是正确的?

可能的答案:

样品在原始烧杯将旋转平面偏振光在

两个烧杯都旋转平面偏振光,但旋转程度无法确定

一个烧杯将旋转平面偏振光在,另一个则在

两种样品都不会旋转平面偏振光

正确答案:

两种样品都不会旋转平面偏振光

解释

原来的外消旋混合物不会旋转平面偏振光。每个对映体的旋转大小相等,方向相反,相互抵消,导致旋转为零。对映体具有相同的物理性质,这意味着它们会在相同的温度下沸腾。因此,在另一个烧杯中煮沸一半的混合物并不能将混合物分离成两种不同的化合物;我们简单地制作了两个烧杯,其中包含外消旋混合物。这意味着两个样品都不会旋转平面偏振光。

例子问题#1491:称Mcat生物科学

一名学生将氰化氢(HCN)添加到下图所示的化合物中。在平衡和隔离产物后,他测量光的偏振光程度。他可能会发现什么程度的旋转?

外消旋

可能的答案:

0°

-45年°

90°

45°

180°

正确答案:

0°

解释

氰化物(CN-)是一种极好的亲核试剂。因此,它可能会攻击醛,一种相当强的亲电试剂。氰化物有两条进入途径,可以从上面或下面攻击,比例相等。在这种情况下,两个立体异构体将被制造出来,每一个都在相反的方向上使光偏振光量相等。因此,光的净旋转为0°.这样的混合物被称为“外消旋物”。

例子问题1:分子性质

下列哪些化合物不具有旋光性?

内消旋

可能的答案:

我只

二只

第二和第三

四只

我和四世

正确答案:

我和四世

解释

这个问题间接地在问"这些化合物中哪些是内消旋体"介观化合物内部有一条对称线,因此不会产生旋光。判断一个化合物是否是内消旋体的一个好方法是确定每个手性中心的R构型和S构型。如果一个化合物是内消旋体并且一端有一个手性中心R,那么另一端一定是S,因为每个中心都有相同的取代基。选项I可以立即被看作是中消旋体,因为它的构象显示在3号碳上有一条内对称线。选项IV也是内消旋的,因为末端碳有自由旋转。选项I和IV不具有旋光性。

例子问题#1491:称Mcat生物科学

下列哪种化合物具有旋光活性?

可能的答案:

4-ethylheptane

1、1、5、5-tetrachloropentane

2, 3-dibromopentane

Trans-1, 4-dichlorocyclohexane

正确答案:

2, 3-dibromopentane

解释

手性化合物具有旋光性,能旋转平面偏振光。2,3-二溴戊烷有两个手性碳,是手性化合物。

其他化合物是对称非手性的,不会旋转平面偏振光。

例子问题1:异构和立体异构体

(R)-2-丁醇旋转平面偏振光的角度为.在烧杯中生成(R)-2-丁醇和(S)-2-丁醇的混合物,其中含有60%的R对映体和40%的S对映体。这将导致一个样本__________

可能的答案:

不旋转的光

在中间旋转光线而且

旋转的光

为了回答这个问题,需要更多的信息

正确答案:

在中间旋转光线而且

解释

对映体旋转平面偏振光的方向相反,大小相同。相等的(外消旋的)对映异构体混合物将产生不旋转平面偏振光的溶液;然而,如果一种对映体的百分比较大,则平面偏振光将向较大对映体的方向旋转。我们的混合物有更多的R对映体,它能旋转光当它纯净的时候。我们知道旋转的角度小于0°(外消旋混合物),但大于(纯R对映体)。

示例问题6:异构和立体异构体

有机反应通常可分为两大类:取代反应和消除反应。取代反应用一个取代基取代另一个取代基。消去反应通常在取代基全部去除后形成,没有取代基。下面是两种反应的例子。

反应1:

1

反应2:

2

一位科学家正在研究一种与反应1原理相同的反应。在他的实验中,反应物有一个手性中心碳。他的反应物是右旋的.如果所有的反应物都变成了生成物,那么完成后的溶液是怎样的呢?

可能的答案:

它是左旋的而且

是左旋的

它是右旋的

是左旋的

它是右旋的而且

正确答案:

是左旋的

解释

反应1涉及立体化学的反转。如果中心碳因其手性而具有旋光性,我们就会预期相对构象的反转;因此,在会变成同样程度的左旋。

问题101:有机化学,生物化学和代谢

下面这个分子还有多少异构体?

庚烷

可能的答案:

4

9

6

7

8

正确答案:

8

解释

如果在MCAT中遇到这样的问题,最好的方法是尽可能快地找出每个异构体。很快你就会看到这个分子,庚烷的异构体,有8个额外的异构体,共有9个。所有9个如下所示。

同分异构体

*请注意这个问题问的是额外的异构体,不包括已经展示过的那个。

例子问题1:分子性质

下面哪一种化合物可以证明下面的命题:“一个化合物可以是无手性的,但仍然有手性碳?”

可能的答案:

内消旋化合物

异构体

对映体

非对映体

正确答案:

内消旋化合物

解释

中旋化合物是含有两个或两个以上手性碳的化合物,但手性碳相互抵消,形成非手性化合物。你可以认出内消旋化合物,因为它们有一个对称面。

示例问题9:异构和立体异构体

除了下面所示的对映体,麻黄碱还有多少可能的立体异构体?

Mcat_problem_set_1

可能的答案:

正确答案:

解释

麻黄素有两个立体中心(1号碳和2号碳),这意味着会有,或,可能的立体异构体总数。一个已经显示出来了,所以会有其他三个。

例子问题1:异构和立体异构体

两个烯烃的区别仅仅在于双键周围两个原子的空间取向不同。一个烯烃的构型是E,另一个是z。这两个烯烃是什么异构体?

可能的答案:

几何

非对映体

对映体

宪法

正确答案:

几何

解释

分析同分异构体时,第一步是确定分子之间原子的连通性是否不同。如果原子之间的连接不同,那么同分异构体就是构成的;如果它们有相同的连通性,异构体就会是某种立体异构体。在这种情况下,分子具有相同的连通性,但在双键周围的方向不同。这些是几何异构体,是E-Z或顺反异构体的总称。

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