MCAT生物学:化合物鉴定

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例子问题

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例子问题1:如何识别化合物

想象一下丙烷分子的氢核磁共振光谱。

2碳有多少个峰?

可能的答案:

3.

7

6

2

正确答案:

7

解释

为了确定有多少个峰与这个碳的氢有关,你需要确定中心碳周围有多少个相邻的氢。两个末端碳都有3个氢,所以中心碳附近总共有6个氢。

因为峰的数量是由相邻氢的数量加1给出的,所以2-碳的谱上会有7个峰。这就是所谓的七重奏。

例子问题1:化合物的识别

合成睾酮通常是在山药中合成的,然后运动员使用它来提高他们在各种运动中的体能表现。大多数主要体育机构都认为这种做法是非法的。测试合成睾酮的使用是通过比较合成睾酮和天然睾酮的化学成分来完成的。

哪一种方法在识别天然和合成睾酮的化学成分差异方面最有用?

可能的答案:

磁共振成像

质谱分析

放射性同位素转移标记

色谱法

正确答案:

质谱分析

解释

质谱法被用来鉴定样品的化学成分,因此,它是观察天然和合成睾酮之间差异的最佳选择。

例子问题1:和Cnmr光谱学

下面所有的分子在a中都表现出两个不同的单态1核磁共振光谱除外__________

可能的答案:

甲基-叔,丁基醚

1, 4-dimethylbenzene

1、2、4,5-tetramethylbenzene

2, 4-hexadiyne

1、3、5-trimethylbenzene

正确答案:

2, 4-hexadiyne

解释

2,4-己二因只有一个1H-NMR信号,因为两个末端甲基是相同的,会有相同的化学位移。

1,2,4,5-四甲基苯有两个单线态:一个是四个甲基,另一个是两个芳香质子。同样地,1,3,5-三甲苯会有两个单态:一个是三个甲基(总共9个氢原子),另一个是三个芳香质子,它们都是相同的。

甲基叔,丁基醚也有两个单线态,一个对应于-丁基甲基质子,一个对应甲氧基质子。

最后,1,4-二甲苯有两个单线态,一个是甲基,一个是四个芳香质子,它们都是一样的。

问题71:有机化学,生物化学和代谢

下面哪个分子会产生分裂次数最多的单一信号?

可能的答案:

甲烷

1-bromopropane

乙酸乙酯

2-bromopropane

正确答案:

2-bromopropane

解释

一个峰分裂的次数取决于相邻氢原子的数量,而这些氢原子在化学上与所讨论的氢原子不相等。在2-溴丙烷中,中间碳上的氢连着两个甲基,也就是说有6个相邻的氢。这将导致一个峰被分成七个峰。

甲烷只有一个峰,而且不分裂。1-溴丙烷的一个峰可以分解成六个峰,乙酸乙酯的一个峰可以分解成四个峰。

例子问题1:和Cnmr光谱学

下面哪个选项最有可能代表下面所示分子的氢谱?

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可能的答案:

两个三胞胎,两个双胞胎,一个单胞胎

一个四重奏,一个三连音,三个双音

一个四重奏,一个三连音,两个双连音,一个单连音

一个四重奏,两个三连音,一个双音,一个单音

一个四重奏,一个三连音,一个双音,一个单音

正确答案:

一个四重奏,一个三连音,两个双连音,一个单连音

解释

总共有4个芳香族质子,与两组相同的质子对一致。这将导致两种不同的芳香信号,每一种都有一个双偶体,每一种都积分了两个质子。

酮旁边的甲基质子会被抽电子的酮基团去屏蔽,导致下场位移。这个信号是单线态的,因为甲基附近没有质子。

最后,乙基会有两个信号,一个是芳香环旁边的两个质子的信号(因为芳香环的存在而向下移),一个是末端质子的高屏蔽峰。芳香环旁边的质子将由相邻的三个氢原子形成四重奏,而末端峰将由相邻的两个氢原子形成三重奏。

最后的结果是一个四重态(乙基),一个三元态(乙基端),两个双重态(芳香族)和一个单重态(甲基)。

示例问题14:有机化学

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当对1-乙基乙醇酸进行氢核磁共振时(上图),最可能看到以下哪项观察结果?

可能的答案:

单人唱,三连唱,四重奏

一个双联体和一个三联体

一个单胞胎和两个三胞胎

一首单人唱和一首四重奏

单连,双连,三连

正确答案:

单人唱,三连唱,四重奏

解释

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看一下上面的结构,我们可以看到这个分子只有三个连着质子的碳。这些碳被标记为1 2 3。

核磁共振问题中的一个重要概念是确定同一化合物上的两个碳是否会有相同的质子分裂,从而在核磁共振中不可区分(即这两个碳代表两个单独的峰还是一个大峰?)在这种情况下,C1和C3与C2很容易区分开来,因为C1和C3连着3个氢,而C2只连着2个。因为C2和一个3质子的碳相邻,我们知道分裂模式会显示至少一个四重奏。这将把我们的答案选择缩小到两个选项。

因为C1和C3含有相同数量的质子,我们需要确定它们是代表一个大峰,还是两个独立的峰。观察这个化合物,我们可以看到C3与C2中的一个双质子碳相邻,而C1不与任何质子键碳相邻;因此,我们可以预期C1不会被任何质子分裂,呈现单线态,而C3会被2个质子分裂,呈现三线态。

作为最终的结果,我们希望看到一个单人唱,一个三重奏和一个四重奏。

问题72:有机化学,生物化学和代谢

下列关于氢核磁共振波谱的陈述哪一个是错误的?

可能的答案:

给电子基团对质子有更好的屏蔽作用

醛类和羧酸类会导致光谱左侧的峰值大幅偏移

一个3-戊醇分子有四个峰

峰分裂是由化学等效的氢引起的

在化学等效氢附近的吸电子基团,其峰会在光谱上向左移动

正确答案:

峰分裂是由化学等效的氢引起的

解释

峰分裂不是由相等的氢引起的,而是由化学上不相等的相邻氢引起的。为了确定峰的数量,我们只需在相邻的、不相等的氢的数量上加1。

峰移是由电子吸离基团引起的,它会去屏蔽原子核,使峰向左移动。给电子基团通过屏蔽原子核来稳定峰值的位置。由于对称,3-戊醇有四个峰一个峰是末端甲基,一个峰是中间的-CH2第三个碳上的-CH有一个峰,羟基氢有一个峰。

例子问题1:有机化学

3-戊酮的H-NMR谱中出现了多少个氢峰?

可能的答案:

4

6

10

2

5

正确答案:

2

解释

3-戊酮总共含有10个氢原子;然而,3-戊酮是一种对称化合物。酮旁边碳上的4个氢原子自旋相同,甲基碳上的6个氢原子自旋相同。正确答案是两个氢峰。

例子问题1:化合物的识别

根据HNMR光谱,下面哪个分子会在9.5ppm时产生峰值?

可能的答案:

1, 1-dibromoethane

乙醛

丙酮

2 -丁醇

正确答案:

乙醛

解释

在处理核磁共振波谱中的峰值时,要记住,分子上的基团的撤销会将质子信号推到更远的左边,或者更远的下场。醛有一个独特的峰值在9.5 ppm,这是由于氧原子与氢原子非常接近的影响。

例子问题2:化合物的识别

第二季

一个人期望在一个山峰上看到多少个独特的山峰1上面所示化合物的H-NMR读数?

可能的答案:

两个

四个

十个

六个

正确答案:

两个

解释

所示的分子是完全对称的。这就意味着酮左边两个碳原子旁边的氢和酮右边两个碳原子旁边的氢会有相同的分裂模式。

让我们关注右边。最远的碳有三个氢,它们会被相邻的两个氢分开。末端甲基和酮之间的碳有2个氢,除以3。每边都有两个3-氢的三联体和两个2-氢的四联体,总共有两个独特的峰分别由6个和4个氢组成。

题外话,在核磁共振读数中,如果每个峰的质子数有一个公分母,它很可能被简化。例如,这个核磁共振的读数可能分别从6-H峰和4-H峰降低到3-H和2-H峰。如果读数中的氢原子数与分子中的氢原子数不匹配,不要感到困惑;这只意味着它很可能被简化了。

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