例子问题
例子问题1:有机化学,生物化学和代谢
醚通常是有机分子的有效溶剂,因为__________.
它们是相对非极性的
它们是相对极性的
它们通常与有机试剂发生反应
它们参与氢键
它们是相对非极性的
醚在许多有机反应中用作溶剂,因为它们是相对非极性的。此外,它们不参与氢键,对大多数有机试剂是惰性的,沸点低。这使得醚有效溶剂,不会干扰试剂,产物,或任何其他在反应。
然而,使用醚溶剂是非常危险的,因为它们通常是高度易燃的,可能是爆炸性的。
例子问题1:有机分析与实验室技术
一个学生刚刚完成了有机化学实验室的一个反应。该反应产生了一种伯胺,以及多种二烷基醚副产物。该学生有1N HCl水溶液,1N NaOH水溶液,水和乙酸乙酯供他净化。用乙酸乙酯稀释粗反应混合物后,以下哪一种提取方法能成功分离胺产物?
1)用1N HCl水溶液提取粗混合物。
2)丢弃有机相。
3)用1N NaOH水溶液中和。
4)用乙酸乙酯萃取中和后的水相。
1)用1N NaOH水溶液提取粗混合物。
2)丢弃有机相。
3)用1N HCl水溶液中和。
4)用乙酸乙酯萃取中和后的水相。
1)用水冲洗粗混合液。
2)丢弃有机相。
3)用乙酸乙酯中和水洗。
1)用1N NaOH水溶液萃取有机相。
2)丢弃有机相。
3)用1N HCl水溶液中和萃取液。
4)用乙酸乙酯萃取中和后的水相。
1)用1N HCl水溶液提取粗混合物。
2)丢弃有机相。
3)用乙酸乙酯萃取水相。
1)用1N HCl水溶液提取粗混合物。
2)丢弃有机相。
3)用1N NaOH水溶液中和。
4)用乙酸乙酯萃取中和后的水相。
为了分离胺,首先需要用酸处理它以形成铵盐。它将与盐酸一起进入水相,而二烷基醚的副产物将留在粗混合物的有机相中。
在丢弃有机相后,用1N NaOH处理水相,将铵盐转化为游离胺,然后用乙酸乙酯提取。
至于其他答案,用氢氧化钠水溶液提取有机相会把胺留在有机相中,用水洗涤也是如此。此外,质子化胺必须在NaOH的水相中和,以便它被提取回乙酸乙酯。
例子问题3:有机化学,生物化学和代谢
一年级研究生治疗复方一个(下图)与氢氧化钠水溶液加热反应一小时。在冷却反应后,他必须做什么才能分离出所需的羧酸产物?
浓缩粗反应混合物
用乙酸乙酯提取反应混合物
加入稀酸中和任何碱,然后浓缩反应混合物
再加氢氧化钠溶液,再加盐水,最后用乙酸乙酯提取
用稀酸处理水相,然后用乙酸乙酯反复提取
用稀酸处理水相,然后用乙酸乙酯反复提取
在反应过程中,酯被转化为羧酸,然而,由于基本条件,酸会被脱质子化形成羧酸盐。这种盐可溶于水相,必须通过加入稀酸将其质子化以转化为中性分子。我们想通过萃取把羧酸产物从水相分离到有机相。只有当产物呈中性时,才能用有机乙酸乙酯萃取。
简单地浓缩反应混合物,无论是它本身还是用酸中和任何碱之后,都是不够的,因为残留的无机盐会留在所需的羧酸中。同样地,在不加入任何酸的情况下,用乙酸乙酯提取反应,也不能提取出产物,因为它会以羧酸盐的形式停留在水相中。
例子问题1:有机化学,生物化学和代谢
什么时候使用萃取来分离溶液中的化合物是合适的?
当化合物的分子量相似,但极性不同时。
当化合物的分子量不同,但溶解度相似时。
当化合物的共轭双键长度不同,但分子量相似时。
当化合物极性相似,但溶解度不同时。
当化合物极性相似,但溶解度不同时。
萃取是一种有用的分离技术,当溶液中存在极性相似但溶解度不同的化合物混合物时。通过将混合物引入不同的酸性和碱性条件,三步提取过程可以利用不同的溶解度。
例5:有机化学,生物化学和代谢
上图是青霉素的化学结构。哪个箭头指向一个官能团,可以用来在液-液萃取过程中将青霉素提取到水层中?
B和C
A和B
C只
B只
C只
正确答案是箭头c。在液-液萃取过程中,通过在分子的某处生成盐,最容易实现与水层的分离。在有机分子中生成盐有两个常见的目标。第一个目标是通过在羧酸或现有羧酸基团上添加无机碱(如NaOH)来生成羧酸盐,如图箭头C所示。
形成盐的另一个常见目标是使分子中的氮质子化。添加无机酸(如盐酸)是使氮质子化的好方法,也提供了一个负离子,形成盐。然而,在这种情况下,箭头B处的氮参与了酰胺官能团,不能被质子化。为了使氮在萃取中有用,它必须是胺基的一部分。
从这里得到的主要观点是,在液-液萃取过程中,目标是将化合物分离成水层和有机层,并将所需的产品单独隔离在其中一层中。离子和盐一般会被提取到水层,非极性大结构一般会被提取到有机层。寻找分子上易受酸碱反应影响的区域,你就会找到一个很好的目标来产生用于液-液萃取的离子。
问题91:分析化学
萃取是利用不同的溶解度从溶液中去除化合物的过程。二乙胺、苯酚、乙酸和氨的混合物的萃取过程包括三个步骤。
1.加入强酸,摇一摇溶液。让含水层排出。
2.加入弱碱,摇匀溶液。让含水层排出。
3.加入强碱,摇匀溶液。让含水层排出。
使用这种方法,下面哪种化合物会最后进入水相?
氨
水
苯酚
醋酸
二乙胺
苯酚
想想每一种物质被引入溶液时会发生什么反应。
首先,加入强酸。这将使溶液中的所有碱(氨和二乙胺)都质子化,使它们变得可溶。它们会转变为水相并被去除。
接下来,加入弱碱。只有羧酸会被这一反应去质子化,获得一个电荷并转变为水相。乙酸将被提取出来。
最后,强碱会使弱酸(如苯酚)脱质子。因此,苯酚将是最后一个离开溶液的分子。
例子问题1:有机分析与实验室技术
你要分离沸点为130的化合物oC来自另一种沸点为134的化合物oC.这两种化合物的大小和极性相似。哪种分离技术最有效?
分馏
离子交换色谱法
薄层色谱(TLC)
真空蒸馏
简单蒸馏
分馏
当两种化合物的沸点非常相似且没有其他主要区别时,最好的方法是分馏。简单蒸馏只有在沸点差很大(20oC或更多)。真空蒸馏主要用于沸点高得多的化合物,因为真空降低了蒸汽压,使蒸发在较低的温度下发生。薄层色谱和离子交换色谱更可能用于极性或电荷差异的化合物。
例子问题1:有机化学,生物化学和代谢
合成睾酮通常是在山药中合成的,然后运动员用它来提高他们在各种运动中的身体表现。大多数主要体育部门都认为这种做法是非法的。测试合成睾酮的使用是通过比较合成睾酮和天然睾酮的化学成分来完成的。
山药含有较高的C14C13同位素比率比人类所发现的比率高。如果一名运动员声称他们体内的合成睾酮是假阳性结果,因为他们吃了很多山药,那么这些信息将如何帮助区分天然和合成睾酮?
自然合成的睾酮会有更高的C比例14结合到其分子结构中,将通过质谱检测到,并将其与山药中产生的睾酮区分开来。
这对确定运动员是否使用合成睾酮没有帮助。
在山药中合成的睾酮含有更多的C14将其整合到分子结构中,通过质谱检测,并将其与人类产生的睾酮区分开来。
C14C13比例的差异会导致不同形式的睾酮具有不同的吸收光谱,从而使每种睾酮具有自己独特的一套质谱结果。
在山药中合成的睾酮含有更多的C14将其整合到分子结构中,通过质谱检测,并将其与人类产生的睾酮区分开来。
因为山药含有更多的C14同位素,他们更有可能将其纳入他们产生的睾丸激素中。然而,人类的C含量非常低14所以即使他们吃了很多山药,产生的睾丸激素仍然会有更多的C13in it than在……14.
例子问题1:麦卡特生物科学
下列哪一种异构体不能通过蒸馏分离?
几何异构体
对映体
结构同分异构体
非对映体
对映体
蒸馏是根据不同的蒸汽压分离化合物。当蒸馏时,不同沸点的化合物可以从溶液中分离出来。对映体具有相同的物理性质,这意味着它们的沸点相等。这意味着这些化合物不能通过蒸馏分离出来。
所列的其他类型的异构体在物理性质上不同,可以通过沸点来分离。
例子问题1:麦卡特生物科学
溶液中有外消旋对映体,它们都是液态的。哪种蒸馏方法可以分离这两种液体?
这些蒸馏方法都行不通
部分蒸馏
简单蒸馏
分馏
真空蒸馏
这些蒸馏方法都行不通
蒸馏是根据沸点的不同来分离化合物的。对映异构体具有相同的物理性质,因此具有相同的沸点。通过蒸馏分离对映体是不可能的。
虽然分馏有助于分离沸点相似的液体,但目前还没有一种蒸馏方法可以分离沸点相同的两种液体。还需要另一种分离方法。分离对映体可能特别困难,通常需要暂时将一种化合物转化为非对映体或使用手性色谱。