有机化学:使用其他有机化学实验室技术

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例子问题

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问题1:使用其他有机化学实验室技术

如果1测量下列化合物的HNMR谱,谱会有多少个信号?

1

可能的答案:

两个

三个

五个

四个

六个

正确答案:

三个

解释

1核磁共振光谱,光谱中的每个信号都是由一组化学上独特的氢产生的。考虑到这个分子的对称平面,只有三组氢在化学上是独特的。下图显示了这三组,其中相同颜色的氢在化学上是等同的,并且会产生相同的信号。

A1

问题2:使用其他有机化学实验室技术

如果1测量以下化合物的HNMR谱,各种信号多重度的组合将具有什么特征?

第二季

可能的答案:

二连音、三连音、四重奏和七连音

一首单线,一首双线,一首三连音,还有两首四重奏

单线,双线,三线和六线

一个单胎,一个双胎,还有三个三胞胎

两个双连音,一个三连音,三个四重奏

正确答案:

二连音、三连音、四重奏和七连音

解释

该分子有四组化学上相等的氢,如下图中不同颜色所示,因此会产生四种独特的信号。

确定由一组化学性质相同的氢产生的多重性(分裂)的规则是“n +1”,其中“n”是相邻氢的数量。记住邻氢是指离这个氢三个键的氢;只有这些氢离得足够近,可以分离信号。

例如,下面这组红色的氢有三个相邻的氢,用绿色表示。数一数将这组氢分开的“三个键”(红色的H到C, C到C, C到绿色的H)来验证你是否理解邻氢的概念。对于红色的氢,n = 3,因为3 + 1 = 4,它们会产生一个四重奏信号。

同样,绿色的会产生三联体,橙色的会产生双联体,蓝色的会产生七联体。

A2

问题3:使用其他有机化学实验室技术

含有有机反应产物的样品通过质谱法进行分析。结果表明,母离子的质谱为100 m/z单位。以下哪个结构是可能的产物化合物?

可能的答案:

2-methylpent-3-en-1-amine

4-methylpent-3-en-2-amine

1-fluoro-3, 3-dimethylbutane

Hexan-3-one

溴乙烷

正确答案:

Hexan-3-one

解释

这个问题测试两种技能。首先,您必须能够将化合物的名称转换为化合物的图形或分子式。其次,你必须把分子中所有原子的原子量加起来,得出每种化合物的总分子量。化合物的分子量在该化合物的质谱中用母峰的m/z值或谱上质量最高的峰表示。

要找到正确答案,你必须确定哪个选项给出的分子分子量为100。注意,你可以计算分子量到最接近的整个原子质量单位(amu)。

例如,正确答案,hexan-3- 1,如下图所示,化学式为.因为碳的质量是12amu,氢的质量是1amu,氧的质量是16amu,所以分子质量可以计算如下:

下面是五个选项的折线图、化学式和分子质量的最接近的整数。

A3

问题4:使用其他有机化学实验室技术

一个有机化学家进行了一个她认为会在底物上安装羧酸官能团的反应。为了验证反应的有效性,她测量了化合物的红外光谱。下列哪一种吸收特征可以证实羧酸的存在?

可能的答案:

在3100到3000厘米之间有几条尖锐的窄带1

675厘米以下的弱单波段1

1700到1500厘米之间的弱波段1

在3000到2850厘米之间有几个尖锐的窄带1

3300到2500厘米之间的宽而强的波段1

正确答案:

3300到2500厘米之间的宽而强的波段1

解释

羧酸的红外(IR)吸收光谱在3300到2500厘米之间有很宽的强波段1由于O-H键的拉伸。这和醇类似,也有类似的带。

不正确的答案表示不同类型的官能团,具体如下:

在3100到3000厘米之间有几条尖锐的窄带1表明烯烃的官能性,并且由于碳氢键的拉伸而发生。

在3000到2850厘米之间有几个尖锐的窄带1表示烷烃官能性,并且由于碳氢键拉伸而发生。

675 cm以下的弱单带表明C-Br拉伸。

1700到1500厘米之间的弱波段1表示芳香C-C键的拉伸。

注意:这个答案选择是转移注意力的,因为能量范围与羰基C=O拉伸相似,应该发生在1780-1710 cm之间1对于羧酸。然而,由于C=O吸收非常尖锐和强烈,除了给定范围的能量略低于典型羧酸C=O拉伸吸收这一事实外,描述词“弱”使这个答案选择不正确。

问题5:使用其他有机化学实验室技术

一位有机化学实验室助理被指示将3.5mL乙醇转移到一个空烧杯中。助理应该使用以下哪一种设备?

可能的答案:

滴定管

锥形烧瓶

量筒

吸量管

正确答案:

吸量管

解释

当使用正确时,移液管是输送少量液体时最准确的设备。

问题6:使用其他有机化学实验室技术

在滴定过程中,当将少量酸转移到未知碱中时,最好使用什么仪器?

可能的答案:

容量瓶

滴定管

吸量管

锥形烧瓶

正确答案:

滴定管

解释

为了进行滴定,必须使用滴定管周期性地将少量已知浓度的溶液释放到未知浓度的溶液中。

问题7:使用其他有机化学实验室技术

一个有机化学家开始分析红外线(IR)光谱,并立即注意到一个非常强的峰在附近.下面所有的官能团都可以对应于这个峰,除了__________

可能的答案:

酰胺

羧酸

正确答案:

解释

在红外光谱上,一个强而尖锐的峰,范围约为表示羰基化合物的存在在所有选项中,醚是唯一一个不是羰基化合物的。

问题1:使用其他有机化学实验室技术

一个有机化学家开始分析红外光谱。他立即注意到在.这个峰最有可能出现在光谱中,是由于下列哪个官能团?

可能的答案:

酒精

烯烃

正确答案:

解释

这个峰是由于醛的存在而存在的。

任何时候,红外光谱显示出一个强烈的,尖锐的峰值在两者之间我们知道这里有一个羰基官能团。醛是所有选项中唯一的羰基。

问题9:使用其他有机化学实验室技术

一个有机化学家开始分析红外光谱。立刻,他注意到周围有一个强大而宽阔的山峰.峰属于哪个官能团?

可能的答案:

炔烃

羧酸

酒精

正确答案:

酒精

解释

任何时候我们在红外光谱上看到一个强而宽的峰,范围从,我们知道被分析的化合物中有一个醇基。羰基化合物表现出强而尖锐的峰,范围从.炔表现出微弱的尖峰

问题1:使用其他有机化学实验室技术

一位有机化学家开始分析红外光谱。她注意到周围有一个强烈的尖峰周围有一个坚固而宽阔的山峰.哪个官能团与红外光谱提供的数据相对应?

可能的答案:

醛和醇

酰胺

羧酸

酮和醇

正确答案:

羧酸

解释

正确答案是羧酸。

我们知道,坚强,尖峰在一定是羰基。然而,这些信息对我们并没有多大帮助,因为我们所有的答案都至少包含一个羰基。

另一个定义的峰值在是解决这个问题的关键。强健而宽阔的山峰是…的特征债券。然而,这个峰被吸收的频率太低,不能与醇基团相对应。因此,我们的峰必须对应于羧酸,因为它是唯一的答案选择,是羰基,但也包含一个债券。

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