有机化学:羰基反应

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例子问题

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例子问题1:羰基反应

屏幕截图2015 07 07晚上8点30分46

确定给定分子内醛醇反应的主要产物。

屏幕截图2015 07 07晚上8点30分

可能的答案:

这些都不是

2

3

4

正确答案:

2

解释

请记住以下原则:当可能形成五或六元环时,有利于环化。在醛上加成比在酮上加成更有利。

因此,与碳6 (α -碳)结合的氢的抽象是有利的,因为生成的碳离子可能会攻击醛(碳1)形成一个六元环,从而形成化合物II。化合物I是从碳2中提取一个氢,生成一个碳离子,然后攻击酮。基于上述原则的后者,这是一个次要产品。

例子问题2:帮助进行醛缩

反应的最终有机产物是什么?

屏幕截图2015年11月13日下午2点54分29分

屏幕截图2015年11月13日下午2.54.56分

可能的答案:

3

4

V

2

正确答案:

解释

第一步:苯酰基化

第二步:烯酸盐的形成

第三步:醛醇加入(烯酸酯攻击苯甲醛中的羰基碳)

第四步:中和阴离子脱水生成烯烃

例子问题1:羰基反应

酯化

这个反应的产物是什么?

可能的答案:

2

6

酯

2丁酮

3.

正确答案:

酯

解释

这是一个典型的酯化反应。当羧酸和醇一起反应时发生酯化反应。只有一个答案是酯。

例子问题2:羰基反应

反应的最终有机产物是什么?

屏幕截图2015年11月14日上午11.07.54

屏幕截图2015年11月14日上午11.04.22

可能的答案:

4

2

V

3

正确答案:

3

解释

第一步:酯化

第二步:还原

第三步:中和

第四步:氧化成醛

第五步:烯烃复分解

例子问题1:羰基反应

以下都是维蒂格反应的特征除了__________

可能的答案:

它产生一种氧化三烷基膦或氧化三芳基膦作为副产物

它涉及到酰磷和羰基的反应

它通过磷酸西烷中间体

它会形成碳碳双键

它导致了排他性的形成反式双键

正确答案:

它导致了排他性的形成反式双键

解释

维蒂格反应是指一种磷酰亚胺(用强碱处理一种磷盐而产生)与酮或醛的反应。

反应通过一个磷酸西烷(含磷和氧的4元环)中间体生成一种含有碳-碳双键的新化合物,再加上一个氧化膦副产物。它不会形成反式只有双键;有时,两者的混合独联体而且反式得到了同分异构体,有时独联体异构体是主要产物。

例子问题1:帮助Haloform反应

下面哪一项最能概括卤仿反应?

可能的答案:

羧酸首先与然后是水

二羰基化合物的烯酸酯攻击烯烃的碳

甲基酮用碘和

一个酯的烯酸酯攻击另一个酯

卤代烷首先与邻苯二酰亚胺离子反应,然后与

正确答案:

甲基酮用碘和

解释

haloform反应需要羰基和末端碳。一个氢被抽离,烯酸酯形成。一个卤素攻击碳,酮被重整。这又发生了三次直到碳和三个卤素成键。然后碳离开,形成一个碳离子,碱攻击羰基碳。形成了一个酯。

问题4:羰基反应

下列哪一项在酸催化水合作用后产生单酮产物?

可能的答案:

5-decyne

这些答案都不是

2-decyne

3-decyne

4-decyne

正确答案:

5-decyne

解释

在酸催化水化过程中,一个羟基取代了三键中的一个键,形成了一个双键。这叫做烯醇。烯醇在互变异构的过程中自然地转化为酮。羟基可以通过双键连接到任何一个碳上,命名的目的是为了取代基的数量最少。只有在5-癸炔上才会产生一个产物,因为不管羟基连着哪个碳,它仍然在5号碳上。因此,唯一的最终产物是5-十酮。

其他答案选项仍然会发生反应,但由于缺乏对称性,会形成多个产物。

例5:羰基反应

这个反应的产物是什么?

屏幕截图2015年11月15日12点19分05分

屏幕截图2015年11月15日12点19分15分

可能的答案:

4

3

V

2

正确答案:

4

解释

第一步,溴化穿过双键

第二步:二次脱氢卤化和末端炔氢脱除

第三步:中和分子

第四/第五步:硼氢化/氧化,然后是酮/烯醇互变异构

例子问题6:羰基反应

丁酸丙酯皂化后的产物是什么?

可能的答案:

这些都不是

丙酸

丁醇

丙醇

丁propanoate

正确答案:

丙醇

解释

在命名酯类时,名称中的词根描述了携带羰基的碳链。皂化是指酯的分解。生成一个醇和一个羧酸。羰基所在的链是丁基,所以羧酸就是丁酸。也就是说有酒精的那一边是丙醇。

示例问题7:羰基反应

下面哪一个最能概括克莱桑凝聚?

可能的答案:

一个酯的烯酸酯攻击另一个酯

卤代烷首先与邻苯二酰亚胺离子反应,然后与

二羰基化合物的烯酸酯攻击烯烃的碳

甲基酮用碘和

羧酸首先与然后是水

正确答案:

一个酯的烯酸酯攻击另一个酯

解释

将酯中酸性最强的氢抽离,得到烯酸型化合物。碳碳双键上的电子攻击另一个酯的羰基碳。脱酯化发生在同一步骤。最终产物有一个酮和一个酯。

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