例子问题
例子问题1:有机官能团
上面所示的哪种化合物是芳香的?
A和C
D
A, B, C
一个
一个
一种化合物要被认为是芳香族的,它必须是平的,环状的,共轭的,而且必须遵守哈克定律。赫克尔法则指出芳香化合物必须具有PI电子在重叠的p轨道上,以成为芳香族(这个公式中的n代表任何整数)。只有2、6、10、14的化合物……π电子可以被认为是芳香族电子。化合物A有6个电子,化合物B有4个,化合物C有8个。这就排除了答案B和c。答案D不是环的,因此不可能是芳香的。唯一的芳香族化合物是答案A,应该是苯。
例子问题2:识别芳香族化合物
下面哪种化合物是抗芳香族化合物,假设它们都是平面的?
(14)轮烯
(10)轮烯
(2)轮烯
(6)轮烯
(8)轮烯
(8)轮烯
正确答案是(8)环烯。这是因为所有芳香族化合物都必须遵循赫克尔法则,即4n+2。请注意,赫克尔法则中的“n”指的是任何整数,4n+2应该是芳香族化合物应有的电子数。例如,4(0)+2是两个电子的芳香化合物。
同样重要的是要注意,哈克规则只是识别芳香族化合物的三个主要规则之一。环烯是共轭单环烃的体系。一种化合物被认为是抗芳香的,如果它符合前两个芳香性规则(1。键是循环结构,2。结构必须是平面的),但确实如此不遵循第三条规则,即赫克尔规则。
(8)环烯符合前两条规则,但不符合哈克规则,因此是抗芳香的;对于公式4n+2,“n”没有整数的值会得到8。
例子问题3:识别芳香族化合物
下面哪一个最能描述给定的分子?
Anti-aromatic
Non-aromatic
这些都不是
芳香
Anti-aromatic
当一个分子符合芳香族化合物的所有标准时,它就是反芳香族分子,除了它已经具备的事实电子而不是电子,在这种情况下。
例子问题1:识别芳香族化合物
下面哪一个最能描述给定的分子?
这些都不是
Non-aromatic
芳香
Anti-aromatic
Non-aromatic
当一个分子符合4个主要标准时,它就是芳香分子:
1.分子必须是平面的
2.分子必须是环状的
3.芳香环上的每个原子都有ap轨道
4.戒指必须包含π电子
这个分子左边的碳是ansp3.碳,因此缺少一个未杂化的p轨道。分子是非芳香族的。
例5:识别芳香族化合物
给定的分子有多少个电子?
有14个电子,因为氧必须贡献2个电子来避免抗芳香性。另外12个电子来自6个双键。
氮不提供任何电子杂化的,它的孤对存储在sp2轨道,不能离域。每个氮的p这个轨道被双键占据了。
例子问题6:识别芳香族化合物
给定的化合物有多少个电子?
如果氧提供了任何电子,分子就会有12个电子,或者4n个电子,就会变成抗芳烃的。就像现在一样,这种化合物是抗芳香的。
氮不能给电子,因为它的孤对在sp2轨道。硼没有电子,只有一个空电子p轨道。
示例问题7:识别芳香族化合物
考虑蒽的分子结构,如下所示。
关于蒽,下列哪一项是正确的?
蒽是平面的
蒽遵循赫克尔法则
电子的数量是偶数
这些选项都是正确的
这些选项都是正确的
在这个问题中,我们看到了蒽的结构,并要求我们找出哪个选项代表了关于蒽的真实陈述。让我们逐个分析每个选项。
首先,让我们确定蒽是否是平面的,这本质上是在问分子是否是平面的。当我们观察蒽的时候,我们看到这个分子是共轭的,这意味着有交替的单键和双键。如果我们观察这个分子中的每一个碳,我们会发现它们都是杂化。这意味着与碳相连的其他三个原子都以a的位置排列一个平面上的角。由于所有的碳都是这样的,我们可以得出结论,蒽是一个平面化合物。
现在我们来计算蒽的电子总数。记住,电子是形成双键和三键的电子。所以,我们需要数一下这个分子中双键的个数,结果是.但是,别忘了每个双键都有2个电子!因此,电子的总数是双键数量的两倍,它的值为π电子。这确实是一个偶数。
最后,看看蒽是否满足赫克尔法则。这个规则是分子具有芳香性所必须满足的条件之一。它表示当电子的总数等于,我们就能拥有为整数值。我们来看看这是否可行。
因为我们得到了一个整数值,我们可以得出结论,Huckel的规则确实得到了满足。
所有关于蒽的选项都是正确的。
例8:识别芳香族化合物
考虑呋喃分子,如下图所示:
这个分子是芳香的,非芳香的,还是反芳香的?
Non-aromatic
Antiaromatic
芳香
这取决于环境
芳香
在确定一个分子是否芳香族时,重要的是要理解芳香族分子是最稳定的,其次是非芳香族分子,其次是反芳香族分子(最不稳定)。因此,如果一个分子有可能通过改变其中一个取代原子的杂化来获得更大的稳定性,它就会这样做。
芳香剂必须遵循四个基本标准:它必须是一枚戒指平面,有没有连续的未杂化链p轨道(一系列的sp2杂化原子形成共轭系统),有奇数个离域电子对系统。呋喃为平面环(符合标准)而且,它的氧原子可以选择存在sp3.杂化或sp2杂化。氧原子选择的杂化方式决定了分子是否芳香族。
如果氧是sp3.-杂化时,分子将没有连续的未杂化的p轨道链,因此不会被认为是芳香的(它将是非芳香的)。如果氧是sp2-杂化,满足判据.把它的一个孤对放到未杂化的p轨道上,就会给共轭系统增加两个电子,使总电子数电子(或者,它会有成对的电子)。因为它有奇数个离域电子它满足判据,因此分子被认为是芳香的。
由于芳香族分子比非芳香族分子更稳定,并且通过切换氧原子的杂化可以实现芳香族分子,因此呋喃分子被认为是芳香族分子。
问题9:识别芳香族化合物
考虑下面的分子。
这个分子是芳香的,非芳香的,还是反芳香的?
Non-aromatic
芳香
Antiaromatic
这取决于环境
Non-aromatic
芳香剂必须遵循四个基本标准:它必须是一枚戒指平面,有一个连续的未杂化p轨道链(一系列sp2杂化原子形成共轭系统),有奇数个离域电子对系统。这个分子不能被认为是芳香分子,因为sp3.碳不能改变它的杂化(它没有孤对)。因此,它不符合标准并且不被认为是芳香分子。它是非芳香族分子。
例子问题10:识别芳香族化合物
考虑环丁二烯的结构,如下所示:
这个分子是芳香的,非芳香的,还是反芳香的?
这取决于环境
芳香
Antiaromatic
Non-aromatic
Antiaromatic
芳香剂必须遵循四个基本标准:它必须是一枚戒指平面,有一个连续的未杂化p轨道链(一系列sp2杂化原子形成共轭系统),有奇数个离域电子对系统。如果分子不符合前三个标准中的任何一个,它就被认为是非芳香族的,如果它不符合唯一的第四个标准(它有偶数个离域电子对),则被认为是反芳香族的。就环丁二烯而言,由于其结构符合标准而且.然而,这违反了标准通过有两个(偶数)离域电子对。虽然分子可以通过改变三维形状,使其不再是平面的来摆脱反芳香,但环丁二烯太小了,无法有效地做到这一点。因此,环丁二烯被认为是抗芳香剂。