例子问题
例子问题1:帮助取代反应
下列哪种反应条件有利于SN1机制?
弱碱
弱亲电试剂
强亲核试剂
强碱
质子溶剂
质子溶剂
SN1反应分两步进行。首先,离去基离开,形成一个碳正离子。接下来,弱亲核试剂攻击碳正离子(注意这一步中的重排)。质子溶剂稳定碳正离子中间体。
例子问题2:帮助取代反应
下列哪种反应条件有利于SN2机制?
质子溶剂
叔烷基卤化物底物
强碱
弱碱
强亲核试剂
强亲核试剂
SN2反应通过协同机制进行取代。因此,不形成碳正离子,和非质子溶剂是有利的。此外,由于空间位阻,三级取代底物对SN2反应机制的反应活性最低。
例子问题3:帮助取代反应
下列哪个特征不反映SN2反应机制?
协同机制
被攻击碳的立体化学反转(背面攻击)
强亲核试剂
三级衬底
非质子溶剂
三级衬底
SN2反应机制是甲基/初级底物的有利的,因为它减少了空间位阻。没有碳正离子是通过SN2机制形成的,因为该机制是协调一致的;因此使用了强亲核试剂。
问题4:帮助取代反应
下列哪个特征不反映SN1反应机制?
碳正离子中间体的形成
使用质子溶剂
外消旋产物的形成
单分子反应速率
强亲核试剂的使用
强亲核试剂的使用
所有给出的答案都反映了SN1反应,除了弱亲核试剂偏爱SN1反应的说法。
SN1反应分为两个步骤,涉及碳正离子中间体。该产物具有倒置立体化学(无外消旋混合物)。在这种机制中,叔基物是首选的,因为它们提供了碳正离子的稳定。
例5:帮助取代反应
在取代反应中__________.
一个键断了,一个键形成了
两个sigma键断裂,形成一个PI键
一个键断了,形成了两个键
一个键断了,一个键形成了
一个sigma键和一个π键断裂,形成两个sigma键
一个键断了,一个键形成了
取代反应——不管反应机理如何——都包括破坏一个sigma键,并形成另一个sigma键(到另一个基团)。
例子问题6:帮助取代反应
预测给定反应的主要产物。
3
我
2
这些都不是
4
4
是一种非常有用的试剂,在有机合成的情况下,醇需要转化为一个好的离去基(溴是一个很好的离去基)。选择性地与醇发生反应,不改变任何其他常见官能团。这使得它非常适合分子中含有酸敏感成分的情况,以防止使用强酸来质子化目标酒精。
虽然机制不同,反应类似于SN两种反应,它们都改变了攻击部位的结构。在给定的反应物中,与醇相邻的碳的构型是s。取代之后,主要产物的构型是R,就像分子IV一样。
示例问题7:帮助取代反应
预测给定单步反应最可能的机理,并评估反应现场主要产物的绝对构型。
年代N2
R配置
年代N2
年代的配置
年代N1
R配置
年代N1
外消旋混合物
年代N1
年代的配置
年代N2
R配置
根据给定的试剂和反应在单步发生的说明,可以得出该反应由SN2或E2机制。由于该化合物缺乏中酸性氢,所以SN2反应的可能性更大。初始化合物在反应部位的绝对构型为S,由于所有S的“后侧攻击”特性而转化为RN2反应。主要产品如下图:
例子问题1:帮助取代反应
进行给定的反应需要哪种试剂?
这个问题涉及到格氏试剂的合成。在卤代烷烃存在的情况下,通过在惰性溶剂(在这种情况下)中添加镁,很容易生成格氏试剂).一旦我们造出了格林加德,它就能轻易地攻击羰基。在这种情况下,我们的格栅攻击二氧化碳来创造我们想要的产品。
问题9:帮助取代反应
关于……下列哪个说法是正确的反应?
一个反应最好在质子溶剂中进行,如水或乙醇
离去基位置的构型变反了
所有这些
被取代的亲核试剂和亲电试剂形成键
一个反应最好在质子溶剂中进行,如水或乙醇
一个反应在质子溶剂中进行最有效。一个倒置的构型位点是一个反应中和取代亲核试剂不形成PI键的反应。
例子问题10:帮助取代反应
上述反应是通过下列哪一种机制发生的?
在这个问题中,我们已知反应物和生成物以及反应中使用的试剂,我们被要求确定哪种反应机制能正确地将我们从反应物引导到生成物。
首先,需要注意的是反应物中有一个叔溴而产物中有一个甲氧基取代了溴的位置。因此,我们可以断定发生了取代反应。如果发生了消去反应,那么产物中就会有一个双键。
现在我们需要确定发生了哪种代换。因为离去基连着一个叔碳,我们知道解离时会生成一个稳定的碳正离子。因此,我们期望这是an的反应。