有机化学:帮助重排反应

有机化学的学习概念、例题及解释

大学导师应用商店 大学导师安卓商店

例子问题

问题71:有机概念

Img 0627

以下哪一项是上述反应的正确主要产物?

Img 0628

Img 0629

Img 0630

Img 0631

可能的答案:

正确答案:

解释

这里我们看到重排反应。溴,一个很好的离去基,离开碳链,碳正离子(带正电的碳)在碳上形成。一个正电荷在一个取代度更高的碳上更稳定,所以这个正电荷会重新排列到支链碳上。本质上,这个正电荷和支链碳上的一个氢交换了位置。然后甲醇自由地攻击支链碳,形成所示的主要产物。

例子问题2:帮助重新排列反应

这个反应的主要产物是什么?

屏幕截图2015年09月21日下午2点42分34秒

截图2015年09月21日下午2点56分19分

可能的答案:

2

V

3

4

正确答案:

4

解释

这个反应增加了而且(消去II)。反应为马尔科夫尼科夫(消去I)。在加入之前,将碳正离子放在取代较多的碳上发生氢化物转移(排除III和V)。

例子问题3:帮助重新排列反应

这个反应的主要产物是什么?

屏幕截图2015年11月14日上午11.20.37

屏幕截图2015年11月14日上午11.20.56

可能的答案:

2

这些都不是

4

3

正确答案:

2

解释

碳正离子形成后,重排反应将正电荷稳定在叔碳上。这是通过甲基移位完成的。回想一下叔碳正离子是最稳定的,因为烷基对缺电子碳正离子的诱导作用。

问题4:帮助重新排列反应

这个反应的主要产物是什么?

Image11

可能的答案:

正确答案:

解释

这个反应的第一步是羟氧的质子化生成一个好的离去基。当离去基离开时,剩下的是一个仲碳正离子,它靠近(靠近)一个季碳。在这种情况下,甲基移位在热力学上是有利的,因为重排会留下一个叔碳正离子。在重排之后,亲核试剂(溴)会攻击叔碳正离子,与碳形成sigma键。答案是这样

大学导师的学习工具