有机化学:帮助酸碱反应

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例子问题

问题1:帮助进行酸碱反应

下面哪个酸碱反应的平衡在左边?

可能的答案:

正确答案:

解释

的pK一个值表示酸的强度,酸的强度随着pK的增加而增加一个减少。反应中pK较低的一侧一个会解离得更多,把平衡推到另一边。因此,平衡将位于具有较高pK的一侧一个

从pK开始一个乙酸的浓度(4.76)大于pK一个对于三氟乙酸(0),反应将向左移动以达到平衡。

问题2:帮助进行酸碱反应

羧酸的pKa是5。在pH = 8时,盐与酸的比例是多少?

可能的答案:

正确答案:

解释

使用Henderson Hasselbalch方程:

问题1:帮助进行酸碱反应

截屏2015年07月19日上午10点49分13秒

按碱度递减的顺序列出所给化合物。

可能的答案:

Ii, iii, iv, I

二,三,一,四

三,二,四,一

二,一,三,四

四,一,三,二

正确答案:

二,一,三,四

解释

考虑相对碱强度的一个简单方法是考虑化合物的共轭酸的强度。共轭酸越强,碱越弱。水(化合物IV)是最不碱性的化合物,因为它的共轭酸,给定化合物中最强的共轭酸是什么.羧酸离子(化合物III)通过共振高度稳定,在中性ph下占主导地位。共轭羧酸很容易提供质子(乙酸:).氨(化合物I)具有相当大的碱度;结合第四个氢产生铵离子,在中性pH下占优势丙酸钠(化合物II)是一种强碱,氧带一个完整的负电荷。它的共轭酸,1-丙醇,是一种相当弱的酸.因为它的共轭酸最弱(最高)),丙酸钠是最强的碱。根据以前的观察,化合物的正确顺序是:II, I, III, IV。

问题1:帮助进行酸碱反应

截屏2015年07月19日上午11:40.05

将这些弱酸按递减顺序排列(表达的氢)。

可能的答案:

二,三,一,四

四,三,一,二

三,四,一,二

三,四,二,一

四,一,二,三

正确答案:

三,四,二,一

解释

关于预测的支配原则值(相对于其他化合物)是评价质子释放形成的产物的稳定性。在化合物III中,炔氢的释放会产生一个碳离子,这是一种高度不稳定的物质,因此可以预期该化合物是酸性最低的,具有最高的.直觉在这种情况下很管用我们看到连着三键的氢有值在25左右。剩余化合物的相对稳定性可以用同样的方法来评估。化合物IV是第二弱的酸因为三个甲基提供电子密度,所以如果氧去质子化,产生的负电荷就不稳定了。甲醇和水的相对酸度有一种独特的、非直观的关系。人们可能会认为,水应该是比其他与烷基结合的酸更强的酸(根据化合物IV的推理)。除了甲醇以外,所有醇都是如此,其中分子大小增加所允许的电荷离域超过了电子给能引起的不稳定。因此甲醇是一种比水稍强的酸。这在他们身上得到了证明数值:水15.7,甲醇15.5。所给化合物的正确排列顺序是:III, IV, II, I。

问题5:帮助进行酸碱反应

一个。问题2

B。问题2:丙酮

上面哪个分子的碳酸性更强,为什么?

可能的答案:

分子A,因为它的共轭碱更稳定。

分子B,因为它的共轭碱更稳定。

分子B,因为它的共轭碱不太稳定。

分子A,因为它的共轭碱不太稳定。

正确答案:

分子B,因为它的共轭碱更稳定。

解释

分子B会有一个酸性更强的碳因为一旦质子被解离,共轭碱就会比分子a的共轭碱更稳定。

当分子A上的碳失去质子时,共轭碱就不那么稳定了。这是因为参与酯键的氧可以将其电子贡献给共振结构。因此,在质子失去后,碳会带一个负电荷,这个负电荷会被共振结构的离域负电荷破坏。

问题1:帮助进行酸碱反应

下面哪个是最强的酸?

可能的答案:

正确答案:

解释

从一开始,我们就知道我们可以消除答案选择因为这是唯一的非强酸选项。现在我们有三种强酸,但我们要确定哪种最强。为此,我们取每种强酸的共轭碱,看看哪个共轭碱是最弱的酸。记住:共轭碱越弱,酸性越强。是一群离子中最大的。它的大尺寸使它能够更好地稳定负电荷,因此它是最弱(最稳定)的共轭碱。因为最弱的共轭碱会生成最强的酸,是我们的正确答案。

问题7:帮助进行酸碱反应


下列哪一组碱基从最基本到最不基本排列?

可能的答案:

正确答案:

解释

从最基本到最不基本的正确排序是:

最好的碱带负电,最差的碱带正电(酸性)。碱越强,共轭酸就越弱(越稳定)。烷烃是一种非常稳定的共轭酸,这告诉我们是最基本的一套。

我们只根据电荷就知道是比但是比

我们知道是更基本的因为的电负性是小于的.这意味着孤对电子更容易抓住一个质子。

问题8:帮助进行酸碱反应

下列哪组酸的酸性从高到低排列正确?

可能的答案:

正确答案:

解释

记住最强的酸有最弱的共轭碱。酸性比因为碘的原子半径比溴大。,都是强酸,应该列在清单的开头。烷烃不是酸性的。醋酸是弱酸(pKa =4-5)。

问题9:帮助进行酸碱反应

截屏2015年09月21日12时14分52分

将给定分子按pKa增加的顺序排列。

可能的答案:

一,二,五,四,三

三,二,五,一,四

三,一,四,五,二

四,二,五,一,三

二,五,四,一,三

正确答案:

二,五,四,一,三

解释

回想一下,酸越强,pKa越低。

两个氟原子非常接近感应效应最大,因此键最弱,pKa最低)

V(1氟)非常接近有很强的归纳效应)

1(1)氟离感应效应较弱)

四(无感应效应)

III(醇的酸性比羧酸小得多,而它的pKa是所有醇中最高的)

问题10:帮助进行酸碱反应

下面反应的哪一边(左或右)更有利,为什么?

截屏时间:2015-11-09下午3点36分33秒

可能的答案:

左边,因为2 -丁醇。

右边,因为2 -丁醇。

右边,因为2 -丁醇。

左边,因为2 -丁醇。

正确答案:

右边,因为2 -丁醇。

解释

反应中有利的那一边的酸浓度更高,因为反应是强酸+强碱弱酸+弱碱)。

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