有机化学:邻位、元位、段位分配

有机化学的学习概念、例题及解释

大学导师应用商店 大学导师安卓商店

例子问题

←之前 1

例子问题1:立体化学

选择能直接在苯环上进行元加成的取代基。

可能的答案:

正确答案:

解释

是正确答案。在大多数情况下,失活取代基直接“元”。卤素使苯环失活,但例外,因为它们指示“邻位”或“对位”。当一个取代基在直接连接苯环的原子上的电子浓度较低时,它就是失活的。羧酸提供共振,电子离域。然而,例如胺基,在氮上有一对孤对。

例子问题1:赋值Ortho, Meta, Para

Img 0642

亲电芳香族取代反应发生后,溴会被定向到什么位置?

可能的答案:

昊图公司

帕拉

其中两个

正确答案:

解释

苯基上的官能团决定了其他取代基在环上的位置。在这种情况下,我们有一个羧酸来引导我们。由于共振,羧酸使苯环失活(是一个吸电子基团),并将溴引导到元位置。

例子问题3:赋值Ortho, Meta, Para

Img 0687

一位有机化学家想通过亲电芳香族取代(EAS)反应将图中苯环溴化。溴会附着在哪个位置?

可能的答案:

正确答案:

解释

这是一个典型的EAS反应。

如果我们仔细观察这个分子,我们会发现苯环上已经有两个取代基了:,一个激活基团,和这是一个不活跃的群体。记住,当一个新的取代基被分配到苯环上时,激活基团总是决定了新取代基的位置。

我们知道激活基团会将新的取代基导向邻位或对位。然而,由于空间几何学的原因,一个新的取代基不会指向两个取代基之间的邻位位置。因此,新的取代基将指向对位(或其他邻位,但这不是我们的答案选择之一),正确的答案是位置2。

问题4:赋值Ortho, Meta, Para

下面哪个功能组是元导航仪?

可能的答案:

这些都不是

正确答案:

这些都不是

解释

除卤素外,元导向物使苯环失活。换句话说,它们降低了苯环的活性,特别是在亲电芳香族取代(EAS)反应中。在与苯环接触的点上,元电极的电子密度很小。例如,羧酸是元定向分子,因为它经历了共振,即电子离域。这个问题中所有的答案都有一对孤电子在与苯环的接触点上它们都是邻位/对位电子。

例5:赋值Ortho, Meta, Para

下列哪个是能吸电子的取代基?

屏幕截图2015年10月24日上午10.14.50

可能的答案:

1 4 5

4和5

3、4

2和4

1和2

正确答案:

1 4 5

解释

羰基(如4和5)总是由于氧的电负性而缩回电子。同样地,硝酸盐(1)上的氧也在吸电子。

例子问题6:赋值Ortho, Meta, Para

为什么苯酚(如图)指向邻位和对位的取代产物,最好的解释是什么?

屏幕截图2015年09月21日下午1点34分45分

可能的答案:

共振结构存在,使轻微的正电荷在正位和对位。

共振结构的存在,使轻微的负电荷在元位置。

其他答案都没有

共振结构存在,在正位和对位上有轻微的负电荷。

共振结构的存在,使轻微的正电荷在元位置。

正确答案:

共振结构存在,在正位和对位上有轻微的负电荷。

解释

苯酚含有氢氧根,氢氧根是电子供体,给苯环增加了电子密度。共振结构如下图所示

屏幕截图2015年09月21日下午1.53.32分

示例问题7:赋值Ortho, Meta, Para

下列哪个取代基加入苯环时会吸电子?

可能的答案:

这些取代基都不吸电子

正确答案:

解释

苯是唯一能吸电子的取代基,因为它含有两个电负性氧原子,能把苯环上的电子拉向它。这种效应是吸电子,使环略带正电。所有其他的取代基都是给电子基团,它们激活环进行亲电加成。

例8:赋值Ortho, Meta, Para

下面哪个基团会被加到苯酚的对位上?

可能的答案:

正确答案:

解释

是唯一列出的给电子基团。因此,它会增加苯酚的邻位和对位。其余的取代基是高度吸电子的基团,会增加到苯酚上的元位置。

问题9:赋值Ortho, Meta, Para

叔丁基苯加氯时,哪个位置最有利?

可能的答案:

元和段

帕拉

Ortho和para

昊图公司

正确答案:

帕拉

解释

叔丁基官能团给电子,因此会激活正位和对位。然而,由于叔丁基体积大,邻位位受到了空间上的阻碍。因此,para位置将受到青睐。

例子问题10:赋值Ortho, Meta, Para

所示反应的主要产物是什么?

屏幕截图2015年12月26日晚上9点12分45分

可能的答案:

II及III

我只

二只

第三只

正确答案:

我只

解释

在图中所示的分子中,硝基将引导进入的取代基定位甲氧基会引导取代基进入昊图公司帕拉到它。其中氯取代基是(1,3)到硝基和昊图公司(1、2)帕拉(1,4)到甲氧基是选项一。

←之前 1
大学导师的学习工具