MCAT生物学:酮类和醛类的反应

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例子问题

问题2:反应类型

关于维蒂格反应,下列哪个陈述是错误的?

可能的答案:

在反应中产生顺式和反式异构体的混合物

酮或醛被带负电的磷原子束缚

产物化合物,包括磷从乙基将连接到反应物的羰基氧

酰基通过亲核加成作用附着在底物上

正确答案:

酮或醛被带负电的磷原子束缚

解释

Wittig反应用于从酮或醛制烯烃。ylide (RPPh)3.)通过亲核加成作用附着在底物上,负碳离子附着在酮或醛上。磷原子带一个正电荷,与碳离子平衡。

其他选项都是正确的。反应的产物是一个烯烃(顺式和反式)加上R基团的ylide和Ph3.阿宝。

问题1:与酮和醛的反应

下列都是维蒂格反应的特征,除了__________

可能的答案:

它产生一种氧化三烷基膦或氧化三烷基膦作为副产物

它导致了排他性的形成反式双键

它通过磷酸乙烷中间体进行

它导致碳碳双键的形成

它涉及到一个磷酰化和一个羰基的反应

正确答案:

它导致了排他性的形成反式双键

解释

Wittig反应涉及到一种氢化磷酸(用强碱处理磷盐而产生)与酮或醛的反应。

该反应通过磷酸氧烷(含磷和氧的四元环)中间体生成含有碳碳双键和氧化膦副产物的新化合物。它不会形成反式全双键;有时,是混合的独联体反式得到同分异构体,有时独联体异构体是主要产物。

问题1:与酮和醛的反应

酮和磷的反应产生了什么?

可能的答案:

烷烃

烯烃

正确答案:

烯烃

解释

Wittig反应涉及酮或醛与磷酰化反应,磷酰化是一种带负电碳离子的分子。酮经过亲核加成形成甜菜碱。这种中间体随后会与氧化三苯基膦一起生成烯烃。如果碳离子有两个不同的取代基,则维蒂格反应将形成顺式和反式异构体的混合物。

Wittig的一般反应:

问题1:与酮和醛的反应

在酸的水溶液中,1mol丙酮和1mol -丙醇反应会生成什么产物?

可能的答案:

酮化合物

半缩醛化合物

半块状化合物

缩醛化合物

正确答案:

半块状化合物

解释

半晶化合物是醇(1-丙醇)对酮(丙酮)的羰基的亲核攻击的结果。之前的双键氧现在带了一个负电荷,并使现在带正电荷的攻击酒精去质子化。丙酮的半晶体有一个羟基和一个羟基3.连着中心碳的基团。

问题21:有机化学,生物化学和代谢

亚胺

上述反应的产物是什么?

可能的答案:

氨基化合物

没有反应发生

一个烯胺

一个亚胺

酰胺类化合物

正确答案:

一个亚胺

解释

这个反应显示了氨分子对羰基的亲核酰基攻击。这个反应导致氧气以水的形式流失,最终形成亚胺。注意每种产品类型之间的差异。亚胺是一个氮,有一个氮碳双键和一个取代基。烯胺是由没有双键的氮形成的。酰胺是一个氮与羰基碳结合。

Imine_reaction

问题6:反应类型

一个醛经过一轮亲核性的攻击,得到一个(n)__________产物,两轮亲核反应(两个醇等价物)产生a(n)__________产品。

可能的答案:

半切面的……缩酮

缩醛……缩酮

半缩醛……缩醛

缩醛……半缩醛

正确答案:

半缩醛……缩醛

解释

正确答案是半缩醛和缩醛。羰基碳的部分正电特性使它容易受到亲核分子的攻击。醇中的氧有自由电子,因此可以充当亲核试剂。当攻击醇的氧和羰基碳之间的键形成时,羰基的键就丢失了。一旦攻击醇的氧去质子化,生成的产物是醚(来自攻击醇)和一个新的羟基(来自现在质子化的羰基氧)。所得到的分子被称为半缩醛产物。

随后的醇的加入导致羟基作为水的损失,导致第二个醚链到原来的碳上,这被称为缩醛产物。

酮类也会发生同样的反应。对于酮类,第一次加入酒精得到半晶状产物,第二次加入酒精得到酮状产物。

在分析缩醛和缩醛反应时,记住下列材料是很重要的。

1.这些醇加成反应只发生在醛类和酮类上。

2.半缩醛和半晶质产物可以通过在原羰基碳上连接一个醚链和一个羟基来识别。缩醛和缩醛基团有两个醚基团连着原来的羰基碳。

3.缩醛和半缩醛基团会有一个氢连着原来的羰基碳,而缩醛和半晶基团会有碳链连着原来的羰基碳(没有键合的氢)。

问题2:与酮和醛的反应

下面哪一种化合物可以是由醛还原而成的吗?

Aldehyde_reduction

可能的答案:

第一,三,四

二只

我只

四只

第三只

正确答案:

二只

解释

在给出的选项中,除了选项II,所有选项都可以由某种醛还原得到。选项I、III和IV都有端醇(或伯醇),这是前醛的特征。相比之下,选择II有仲醇,具有前酮的特征。换句话说,如果选项II被氧化了产物就会是酮,而不是醛。

问题1:与酮和醛的反应

乙醛会发生沃尔夫-基什纳反应,也就是联氨的加入随后加入碱和加热。在这个反应中,醛是__________,得到a(n)__________产品。

可能的答案:

氧化了……羧酸

减少了……烷烃

氧化了……酰胺

减少了……酒精

正确答案:

减少了……烷烃

解释

正确的答案是醛被还原成烷烃。在观察最终产物时,我们看到乙醛会被还原成乙烷。任何醛或酮与肼的反应以及随后的碱和热的加入都会导致醛或酮被还原成烷烃,这被称为Wolf-Kishner反应。沃尔夫-基什纳试剂是一种常用的还原剂。

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