为了分离胺，首先需要用酸处理它以形成铵盐。它将与盐酸一起进入水相，而二烷基醚的副产物将留在粗混合物的有机相中。

在丢弃有机相后，用1N NaOH处理水相，将铵盐转化为游离胺，然后用乙酸乙酯提取。

至于其他答案，用氢氧化钠水溶液提取有机相会把胺留在有机相中，用水洗涤也是如此。此外，质子化胺必须在NaOH的水相中和，以便它被提取回乙酸乙酯。

在反应过程中，酯被转化为羧酸，然而，由于基本条件，酸会被脱质子化形成羧酸盐。这种盐可溶于水相，必须通过加入稀酸将其质子化以转化为中性分子。我们想通过萃取把羧酸产物从水相分离到有机相。只有当产物呈中性时，才能用有机乙酸乙酯萃取。

简单地浓缩反应混合物，无论是它本身还是用酸中和任何碱之后，都是不够的，因为残留的无机盐会留在所需的羧酸中。同样地，在不加入任何酸的情况下，用乙酸乙酯提取反应，也不能提取出产物，因为它会以羧酸盐的形式停留在水相中。

萃取是一种有用的分离技术，当溶液中存在极性相似但溶解度不同的化合物混合物时。通过将混合物引入不同的酸性和碱性条件，三步提取过程可以利用不同的溶解度。

正确答案是箭头c。在液-液萃取过程中，通过在分子的某处生成盐，最容易实现与水层的分离。在有机分子中生成盐有两个常见的目标。第一个目标是通过在羧酸或现有羧酸基团上添加无机碱(如NaOH)来生成羧酸盐，如图箭头C所示。

形成盐的另一个常见目标是使分子中的氮质子化。添加无机酸(如盐酸)是使氮质子化的好方法，也提供了一个负离子，形成盐。然而，在这种情况下，箭头B处的氮参与了酰胺官能团，不能被质子化。为了使氮在萃取中有用，它必须是胺基的一部分。

从这里得到的主要观点是，在液-液萃取过程中，目标是将化合物分离成水层和有机层，并将所需的产品单独隔离在其中一层中。离子和盐一般会被提取到水层，非极性大结构一般会被提取到有机层。寻找分子上易受酸碱反应影响的区域，你就会找到一个很好的目标来产生用于液-液萃取的离子。

想想每一种物质被引入溶液时会发生什么反应。

首先，加入强酸。这将使溶液中的所有碱(氨和二乙胺)都质子化，使它们变得可溶。它们会转变为水相并被去除。

接下来，加入弱碱。只有羧酸会被这一反应去质子化，获得一个电荷并转变为水相。乙酸将被提取出来。

最后，强碱会使弱酸(如苯酚)脱质子。因此，苯酚将是最后一个离开溶液的分子。

蒸馏是利用不同沸点将化合物分离的过程。沸点相似的混合物不能通过蒸馏充分分离。

外消旋混合物是具有相同沸点的对映异构体的混合物。因此，蒸馏不能有效地分离外消旋混合物。

非对映体具有不同的物理性质，可以通过沸点来分离。较大的烷烃链导致较高的沸点，允许通过蒸馏分离不同大小的醇。极性化合物将有更大的分子间作用力，通常导致更高的沸点，并允许它们从非极性化合物中分离出来。