有机化学:有机中间体
有机化学的学习概念、例题及解释
例子问题
例子问题1:有机中间体
识别图中分子的主要官能团。
苯酚，胺，酮
苯酚，亚胺，酮
苯，酰胺，醛
苯，亚胺，醛
苯，亚胺，醛
1.苯
2.亚胺
3.醛
例子问题2:有机中间体
下列哪种转化包括烯酸酯中间体?
I, II，和III
I和III
I和II
第三只
II及III
II及III
烯醇酯是由一个氧阴离子与一个烯烃碳结合形成的。反应II和III包括烯酸酯中间体，如下面的机理所示，而反应I是一个简单的SN2反应，不包括烯酸酯中间体。烯醇化物用红色标出。
例子问题1:确定碳正离子
下面哪种碳正离子中间体需要至少活化能?
无法确定
碳正离子越稳定，生成该中间体的活化能就越低。碳正离子被取代的越多，就越稳定。碳正离子连着三个烷烃(叔碳正离子)是最稳定的，因此是正确答案。
仲碳正离子比叔碳正离子需要更多的能量，而初碳正离子需要的能量最多。
例子问题2:确定碳正离子
将下列碳正离子从最低到最稳定排列。
I < v < iv < ii < iii
I < v < iv < iii < ii
V < iv < I < iii < ii
V < iv < iii < ii < I
V < I < iv < ii < iii
I < v < iv < iii < ii
你们都知道初生碳正离子没有仲碳正离子稳定，仲碳正离子又没有叔碳正离子稳定。在这个问题中，这是正确的，因此，V < IV。然而，为了评估化合物I, II和III，我们需要确定它们的共振能力。
我们可以比较两种特殊的仲碳正离子，II和III-a苯基碳正离子和烯丙基碳正离子。这些阳离子的结构允许正电荷通过共振在几个原子上共享，如下所示:
我们可以看到，苄基碳正离子(II)比烯丙基碳正离子(III)更稳定，因为它所有的共振形式都有一个仲碳正离子，并且有更多的共振形式。由于两者都在多个原子上共用电荷，因此两者都比只在一个原子上带电的IV和V更稳定。至此，我们可以说:V < VI < III < II。
最后，我们必须考虑I，乙烯基碳正离子。这个阳离子把它的负电荷放在sp上2-杂化碳，是这种情况的唯一例子。因为一个sp2轨道在整体上比sp具有更多的s-特征3.在轨道上，电子离原子核更近。当电子感受到更多来自原子核的正电荷时，一般来说，原子可以容纳更多的负电荷。我们可以把这看作是电负性的转变。正因为如此，sp上的正电荷会更不稳定2-杂化碳比sp3.-杂化碳，我们可以得出结论I是所有选项中最不稳定的。
因此，正确答案是I < V < IV < III < II。
例子问题3:确定碳正离子
在哪种反应机制下会发生重排?
重排通常需要碳正离子。碳正离子只能在单分子速率限制步骤(即碳正离子形成)的机制下形成。
例子问题1:帮助保护团体
一名研究人员想把给定分子中的酮基转化为叔醇。选择正确的步骤顺序，在酮上生成叔醇，但不破坏醛。
乙烷-1,2-二醇+ H+和热+ MeMgBr
乙烷-1,2-二醇+ MeMgBr + H+和热
MeMgBr + H+
2 MeMgBr + H+
MeMgBr + H++ ethane-1,可
乙烷-1,2-二醇+ MeMgBr + H+和热
醛比酮更亲电，所以要对酮进行化学反应，我们必须保护醛。醛和酮的一个常见的保护基团是乙烷-1,2-二醇，因为它形成了一个亚稳定的五元缩醛，可以通过加热和酸水解产生原始的醛或酮。
如下图所示，对应于正确的答案选择，一旦醛被保护，酮就可以与格氏MeMgBr试剂反应，在羰基上添加一个甲基。酸处理除去保护基团以显示原来的醛，并得到所需的叔醇。
下面的方案说明了为什么其他每个答案选择都是错误的，因为没有其他序列会产生所需的结果:
