有机化学:有机概念

有机化学的学习概念、例题及解释

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例子问题

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例子问题1:亲核试剂和亲电试剂

下面哪种化合物是最好的亲核试剂?

可能的答案:

正确答案:

解释

亲核试剂的作用是将一对电子贡献给另一个原子的原子核。一般来说,带负电荷的化合物比中性化合物亲核性更强。此外,随着元素周期表中某一列的下降,亲核性会增加,因为电子不再紧紧地束缚在原子核上(电负性降低)。

它是最好的亲核试剂,因为它带负电荷(电子密度更大),而且它的电子被束缚得不那么紧密因为硫的电负性比氧小。

例子问题2:亲核试剂和亲电试剂

给定的分子被称为voacamine。高氮含量的多环分子被称为生物碱,往往具有剧毒。一位化学家正试图用一种被称为Boc酸酐的亲电试剂对voacamine样品进行反应,这种试剂通常用于“保护”(或与之反应以化学掩盖)氮的功能,以降低分子的毒性。伏卡胺中的哪个亲核基团会首先与Boc酸酐反应?

游戏的

可能的答案:

蓝色的

绿色

红色的

黄金

紫色的

正确答案:

蓝色的

解释

在这个分子中有两种主要的含氮基团。

首先是芳香的氮化基团,比如紫色、绿色和金色。所有这三种氮,当与亲电试剂如Boc酸酐反应时,会产生带正电的物质。然而,这是不利的,因为这些氮每个都给它们的芳香系统贡献了一对孤对,把这一对孤对贡献给亲电试剂会破坏系统的芳香性。打破芳香性总是非常不利的,因此,这三种都不容易与Boc酸酐反应。

第二种是脂肪族的氮化基团,比如红色和蓝色。在这两者中,红色是三级的,蓝色是二级的。这意味着当与Boc酸酐反应时,红色会产生带正电的四取代产物,而蓝色不会形成带正电的产物。蓝胺在空间空间上也更容易获得,这是正确答案,因为它作为亲核试剂的能力最好。

例子问题1:亲核试剂和亲电试剂

下列哪个是最强的亲核试剂?

可能的答案:

正确答案:

解释

除了每个分子含有不同的6族原子外,这些分子几乎完全相同。随着第6族色谱柱的向下移动,粒径增大,因此亲核性增大。较大和较弱的电负性原子更松散地抓住电子,是更强的亲核试剂。

例子问题1:亲核试剂和亲电试剂

将下列化合物按亲核性增加的顺序排列。

屏幕截图2015年06月30日晚上8点50分31秒

可能的答案:

四,三,一,二

I, ii, iii, iv

I, ii, iv, iii

Ii, i, iii, iv

正确答案:

Ii, i, iii, iv

解释

电负性和电荷稳定性的周期性趋势是预测亲核强度的有用工具。首先,重要的是要认识到这两个带电物种,而且是两个最强的亲核试剂。这是因为存在于这些物种中的不稳定的负电荷可以通过贡献一对孤对形成化学键来中和。正如我们所知,相反的电荷相互吸引,所以带完全负电荷的物种被吸引到电子贫乏的地区。不带电的物质,如水和氨,只有一对能成键,但被正电荷吸引的能量较少。

氨是比水更强的亲核试剂因为氮是电负性比氧强。这意味着氨的氮束缚的孤对比水的氧束缚的孤对更松散。因此,它们更容易在电子贫乏的碳上形成键。

从这一趋势,人们可能会认为氟离子是比氯离子亲核,因为氟离子的电负性更强。然而,从元素周期表的一组往下走,原子半径增大。阴离子是通过在较大体积的电子云上扩散电子密度来稳定的,例如相比于较小的.因此,物种的正确顺序是II, I, III, IV。

例子问题2:有机概念

在非质子溶剂中选择最强的亲核试剂。

可能的答案:

正确答案:

解释

在非质子溶剂中,当处理同族原子时,亲核性随电负性的增加而增加(周期表上的列)。

例子问题3:有机概念

哪种亲核试剂最强非质子溶剂?

可能的答案:

正确答案:

解释

当讨论亲核强度时,我们可以开始看到趋势。然而,重要的是要注意,这个问题要求最强的亲核试剂非质子溶剂.正确答案是

在极性质子溶剂中,电负性亲核试剂倾向于与溶剂形成氢键,抑制亲核试剂的亲核性。然而,在非质子溶剂中,这种情况不会发生,因此碱度和亲核性相关。

问题4:有机概念

亲核试剂的错误是什么?

可能的答案:

这些都不是

强亲核试剂是强碱

它们给出电子形成键

强亲核试剂是弱酸

氯离子就是亲核试剂的一个例子

正确答案:

这些都不是

解释

亲核试剂是富电子物质,它们与低电子物质成键。当考虑到酸和碱时,碱倾向于与质子形成键,使它们成为强亲核试剂,而酸通常提供质子,使它们成为弱亲核试剂。

例8:亲核试剂和亲电试剂

下面哪一组亲核试剂在质子溶剂中从强到弱是正确的?

可能的答案:

这些都不是

正确答案:

解释

在质子溶剂中,原子越大,亲核试剂越好。在元素周期表上,原子半径越往下越大。此外,电负性越强的原子/亲核试剂,如氟,与质子溶剂形成氢键的能力越强,从而阻碍了它们作为亲核试剂的有效性。

问题9:亲核试剂和亲电试剂

下面哪个是最好的亲核试剂?

可能的答案:

正确答案:

解释

从最佳亲核试剂到最差亲核试剂的顺序如下:

小分子是比大分子更好的亲核试剂(它们没有空间受阻)。亲核试剂比因为氮的电负性比氧小(寻找持有孤对电子的原子的电负性更低)。因此,氮上的孤电子对不像氧上的孤电子对那样稳定,并且很容易将其电子对捐赠给另一个物种。

例子问题10:亲核试剂和亲电试剂

下列哪一种说法是不正确的?

最好的亲核试剂带负电荷
2小分子比大分子更亲核
3原子越小,亲核试剂(质子溶剂)越好

可能的答案:

II及III

二只

第三只

我只

所有这些说法都不正确

正确答案:

第三只

解释

原子越大,而不是分子越大,亲核试剂越好.在元素周期表上,原子半径越往下越大。亲核性也可以根据作为共轭碱的阴离子的强度来确定。记住,是最强的酸,因此具有最弱/最不稳定的共轭碱。

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