有机化学:分子间作用力和稳定性

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例子问题

问题7:共价键和杂化轨道

麻黄碱的不饱和程度(如下所示)为__________

Mcat_problem_set_1

可能的答案:

正确答案:

解释

不饱和度等于分子中环的数目加上键的数目。麻黄碱有一个环和三个键,所以它的不饱和度是4。

要得到这个答案,也可以使用下面的公式,其中是碳原子的数量,是氢原子的数量,卤素原子的数目,和是氮原子的个数。

麻黄素,,

问题1:分子特性的帮助

下面哪些分子是芳香的?

Q6

可能的答案:

I, II,和III

II和III

I和II

我只

第三只

正确答案:

I和II

解释

芳香性是一种特殊类型的能量稳定,当分子满足以下标准时发生:

1)所讨论的区域是循环的。

2)区域是平面的,即sp2所有非氢原子的杂化;分子必须是平的。

3)系统中电子的总数满足Hu克尔法则,4n +2。

注意:HuCkel的规则让许多学生感到困惑,因为他们试图寻找一个“n”值来代入。然而,“n”只是表示任何整数,使得n= 0、1、2或3产生的电子总数分别为2、6、10或14。为了帮助大家,你可以记住苯,最典型的芳香族化合物,有6个电子。因此,可以用6加或减4来得到芳香族化合物的有效电子总数。

在上面的问题中,吲哚是一个芳香分子,因为它是完全平面的,并且总共有10个电子。识别这个分子是芳香族化合物的诀窍是记住氮原子,它通常会被分配一个sp3.杂交,可以再杂交到sp2这确保了一个平面构象,并将它的孤对电子转移到一个p轨道对总PI电子数的贡献。由于与芳香性相关的能量增益,这种再杂化在能量上是有利的。

呋喃是芳香的,逻辑和呋喃是一样的。氧再杂化以提供它的p孤对到6个PI电子的总数。

III不芳香,因为它具有asp3.杂化碳。

问题2:分子特性的帮助

哪一种化合物的沸点最高?

可能的答案:

无标题的

无标题的

无标题的

无标题的

无标题的

正确答案:

无标题的

解释

沸点受分子间作用力或分子间相互吸引的影响。分子间作用力越大,沸点就越高。这里起作用的分子间力的类型在很大程度上取决于分子的表面积。表面积越大的分子之间的吸引力越大。支链烷烃比直链烷烃更致密,因此直链烷烃的表面积最大。这意味着它具有最大的分子间作用力,因此沸点最高。

注意,增加烃链长度和减少支化都能提高沸点,而缩短链或增加支化会降低沸点。

问题3:分子特性的帮助

哪种化合物的偶极矩最大?

可能的答案:

正确答案:

解释

偶极矩指的是分子中两个原子之间电负性的差异。最大的电负性差异导致最大的偶极矩。电负性的趋势随着你在元素周期表上向右移动而增加。向右移动增加的电负性远远大于向上移动。

答案是一个带卤素的分子,因为卤素的电负性特别强。这就把我们的选择范围缩小到。溴在卤素基团上比碘高,所以溴的电负性更强,偶极矩也更大。正确答案是

问题4:分子特性的帮助

无标题的

圈原子的键角是多少?

可能的答案:

这些都不是

正确答案:

解释

键角取决于原子的杂化和结构。环上的原子有四个单键(环上的两个碳和两个氢)。这意味着它是sp3.杂化。因为它没有孤对,所以原子和键的构型是四面体。四面体的键角是109度。

问题5:分子特性的帮助

给定分子的不饱和度是多少?

可能的答案:

七个

这些都不是

六个

五个

四个

正确答案:

六个

解释

不饱和度为0的烷烃氢,是碳的个数。

卤素实际上就是另一个氢。氧不影响饱和度。一个氮减去一个氢。这个分子有1个卤素,1个氮,2个氧和12个氢。实际上只有12个氢。

一个完全饱和的11碳烷烃有24个氢。这个分子实际上少了12个氢,相当于6度的不饱和。

问题6:分子特性的帮助

哪种化合物最稳定?

可能的答案:

无标题的

都很不稳定

无标题的

无标题的

无标题的

正确答案:

无标题的

解释

双键在取代度高的碳上最稳定。正确答案是叔碳和仲碳上有双键。另一种选择是把键放在叔碳上也把键放在伯碳上。最稳定的分子是2-甲基-2-戊烯。

问题7:分子特性的帮助

给定的化合物有多少不饱和度?

可能的答案:

四个

五个

两个

三个

六个

正确答案:

六个

解释

完全饱和的碳氢化合物会有氢,是化合物中碳的个数。

氮是有效的氢。卤素是有效的。氧气是有效的。7个氢,1个氮,4个氧,总共是6个。

这意味着实际饱和数与完全饱和数之间的差值为12。

要得到饱和度,你必须把这个数除以2。

有6个不饱和度。

问题1:分子特性的帮助

下面哪个分子最稳定?

可能的答案:

辛烷

丁烯

正确答案:

解释

是正确答案,因为它是共轭度最高的分子。是共轭的,但它的共轭性比因此不太稳定。辛烷和丁烯都不是共轭的。

问题9:分子特性的帮助

下面哪个是烯烃的正确通式?

可能的答案:

正确答案:

解释

当一个碳氢化合物含有至少一个碳碳双键时,它就是烯烃。双键取代了两个氢原子,因此烯烃的分子式中包含的两个氢原子比烷烃少。

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