有机化学:硼氢化钠

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例子问题

例子问题1:有机还原剂

作为还原剂,捐赠一个(n)__________变成酮或醛。

可能的答案:

氢化物离子

氢原子

电子

氢分子

质子

正确答案:

氢化物离子

解释

硼氢化钠将一个氢化物离子转化为酮或醛。为了形成酮或醛,亲核试剂必须攻击羰基。这是因为酮或醛有一个亲电碳——亲核试剂必须攻击它才能发生反应。氢化物离子是扮演亲核试剂角色的唯一选择。

例子问题2:有机还原剂

下列哪种反应条件会选择性地减少下列化合物中的酮,同时保留烯烃的功能?

游戏的

可能的答案:

LiAlH4在四氢呋喃

Pd,贝索4,和H2在己烷

CeCl3.和NaBH4在甲醇

NaBH4在甲醇

Pd和H2在己烷

正确答案:

CeCl3.和NaBH4在甲醇

解释

正确的选择,CeCl3.和NaBH4在甲醇,显示了被称为“卢切条件”的试剂,能够修改硼氢化钠的反应性,在不影响烯烃基团的情况下将羰基还原为醇。这发生在铈离子与羰基氧强烈配合时,这随后大大增强了羰基碳的亲电性。氢化物的亲核攻击很容易发生,同时破坏了烯烃的-碳的电性,这样它就不会被氢化物试剂还原。

错误的答案选项会给出各种不希望看到的产品,具体如下:

NaBH4在甲醇

使用未改性的硼氢化钠会导致1,4共轭加成反应,使烯烃饱和,随后酮还原为醇。

LiAlH4在四氢呋喃

使用氢化铝锂会得到与使用未改性硼氢化钠相同的产品,遵循相同的还原机制。

Pd和H2在己烷

这种试剂只能还原烯烃。

Pd,贝索4,和H2在己烷

这种试剂组合被称为林德尔催化剂,也只会还原烯烃。该试剂通常用于选择性地将炔还原为烯烃。

例子问题3:有机还原剂

哪一种可以被硼氢化钠还原?

可能的答案:

这些都不是

2-butene

2 -丁醇

丙酸

3-pentanone

正确答案:

3-pentanone

解释

硼氢化钠是一种配方还原剂.它是还原剂,但不是特别强。它能把酮还原成醇,但不影响羧酸。3-戊酮是所有选项中唯一的酮。它会被还原成3-戊醇。

问题4:有机还原剂

下列哪个陈述是错误的?

可能的答案:

这些都不是

可以用来将醛还原成伯醇吗

可用于将酸卤化物还原为伯醇

可以用来将酮还原成仲醇吗

正确答案:

这些都不是

解释

这些都是真正的用途

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