有机化学:使用重铬酸盐化合物

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例子问题

问题1:使用重铬酸盐化合物

一位化学家加入了橙色的氧化剂Na2Cr2O7,加入以下底物,并将混合物溶于硫酸水溶液中。橙色的消失表示氧化。哪种底物-氧化剂溶液会保持橙色?

Q10

可能的答案:

3

所有的溶液都会失去橙色,表示氧化

4

2

正确答案:

2

解释

下面的反应方案显示了所有底物的氧化,表明底物II处于可能的最高氧化状态,并且该化合物不会继续氧化。

记住,在硫酸和水中,Na2Cr2O7将转换为CrO3.活性氧化剂。此外,涉及该物种的氧化机制包括关键步骤,其中氢与碳的键被消除同时,碳和氧之间形成了一个双键。因此,具有至少一个与待氧化碳键合的氢键的所有底物可以并且将在三氧化铬存在下被氧化。

最后,记住这些反应是在有水存在的情况下发生的。虽然像化合物III这样的底物似乎不可氧化,但水在醛碳上的攻击会产生二醇四面体中间体,该中间体可以立即被三氧化铬氧化成相应的羧酸。类似的机制发生在底物I中,其中,在酮氧化态达到后,水的攻击提供了被氧化成羧酸的相同的二醇中间体。记住,含有一个以上碳的有机化合物的最高氧化态是羧酸氧化态。三氧化铬会将所有有机物氧化成这种氧化态,除非直接键合的氢在较低的氧化态中不存在,如底物IV所示。

A10

问题2:使用重铬酸盐化合物

Img 0657

下列哪一种试剂能满足给定的反应?

可能的答案:

正确答案:

解释

为了驱动反应物,我们必须首先将乙醇上的醇基转化为羧酸。我们通过使用氧化剂,一种非常强的氧化剂,众所周知,它能将伯醇氧化成羧酸(以及其他功能)。一旦我们有了羧酸,我们可以简单地用将羧酸转化为酸卤化物以获得我们想要的最终产品。

问题1:使用重铬酸盐化合物

下列哪一种底物在与之反应时会被氧化成酮

可能的答案:

仲醇

羧酸

伯醇

一个醛

正确答案:

仲醇

解释

是一种强氧化剂。

不仅可以将仲醇还原为酮,但能将伯醇和醛还原为羧酸。

问题4:使用重铬酸盐化合物

截屏2015年12月29日上午7点16分04分

给定反应的产物是什么?

可能的答案:

截屏时间2015年12月29日上午7点16分11分

截图2015年12月29日上午7点16分25分

截屏2015年12月29日上午7点16分21分

截屏2015年12月29日上午7点24分09分

正确答案:

截屏时间2015年12月29日上午7点16分11分

解释

这个反应会生成酮。这种反应称为氧化反应。仲醇的氧化反应,如由(重铬酸钠)的水溶液(醋酸)溶剂生成酮。然而,如果我们用伯醇做同样的反应,就会生成羧酸。

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