有机化学:立体化学

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例子问题

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问题1:立体化学

选择在苯环上直接加成的取代基。

可能的答案:

正确答案:

解释

是正确答案。在大多数情况下,失活取代基直接“元”。卤素使苯环失活,但它们是例外,因为它们指向“邻位”或“对位”。当取代基直接连接苯环的原子上的电子浓度较低时,取代基就失活了。羧酸提供共振,电子的离域。然而,例如,胺基在氮上看到一个孤对。

问题1:赋值Ortho, Meta, Para

Img 0642

亲电芳取代反应发生后,溴会被导向什么位置?

可能的答案:

昊图公司

帕拉

其中两个

正确答案:

解释

已经在苯基上的官能团决定了其他取代基在环上的方向。在这种情况下,我们有一个羧酸作为指导者。由于共振,羧酸使苯环失活(是一种吸电子基团),并将溴引导到间位。

问题3:赋值Ortho, Meta, Para

Img 0687

一个有机化学家想通过亲电芳香取代(EAS)反应使图中苯环溴化。溴会连着哪个位置?

可能的答案:

正确答案:

解释

这是一个典型的EAS反应。

如果我们仔细观察这个分子,我们会发现苯环上已经有两个取代基:,激活组,以及即去激活组。记住,在给苯环分配新取代基的位置时,激活基团总是决定新取代基的位置。

我们知道,激活基团将新的取代基导向邻位或对位。然而,由于立体构型,一个新的取代基不会指向两个取代基之间的邻位。因此,新的取代基会指向对位(或者另一个邻位,但这不是我们的答案之一),正确的答案是位置2。

问题4:赋值Ortho, Meta, Para

以下哪个官能团是元导向器?

可能的答案:

这些都不是

正确答案:

这些都不是

解释

除卤素外,元导能使苯环失活。换句话说,它们使苯环的反应性降低,特别是在亲电芳香取代反应中。元定向剂在与苯环接触处的电子密度很小。例如,羧酸是元导向性的,因为它经历了共振,即电子的离域。这道题的所有选项在苯环的接触点上都有一对孤电子它们都是邻位/对位导向。

问题5:赋值Ortho, Meta, Para

下面哪些是吸电子取代基?

屏幕截图2015年10月24日上午10点14分50分

可能的答案:

1 4和5

4和5

3,和4

2和4

1和2

正确答案:

1 4和5

解释

羰基(如4和5)由于氧的电负性总是吸电子。同样,硝酸盐(1)上的氧也吸电子。

问题6:赋值Ortho, Meta, Para

为什么苯酚(如图所示)对邻位和对位取代产物起主导作用?

截屏2015年09月21日下午1点34分45秒

可能的答案:

共振结构的存在使邻位和对位带上轻微的正电荷。

共振结构的存在使元位带上轻微的负电荷。

没有其他答案

共振结构的存在使邻位和对位带上轻微的负电荷。

共振结构的存在使元位带上轻微的正电荷。

正确答案:

共振结构的存在使邻位和对位带上轻微的负电荷。

解释

苯酚含有氢氧根,氢氧根是电子供体,使苯环上的电子密度增大。共振结构如下图所示

截屏2015年09月21日下午1点53分32秒

问题7:赋值Ortho, Meta, Para

当加入苯环时,下列哪个取代基是吸电子的?

可能的答案:

这些取代基都不吸电子

正确答案:

解释

是唯一的吸电子取代基因为它含有两个电负性氧原子能把苯环上的电子吸到自己身上。这种效应是吸电子的,使环带少许正电荷。所有其他取代基都是供电子基团,它们激活环进行亲电加成。

问题8:赋值Ortho, Meta, Para

下列哪一种基团会被加到苯酚的对位上?

可能的答案:

正确答案:

解释

是唯一的给电子基团。因此,它会增加苯酚上的邻位和对位。其余的取代基是高度吸电子的基团会加到苯酚上的间位上。

问题9:赋值Ortho, Meta, Para

向叔丁基苯中加入氯时,哪个位置最有利?

可能的答案:

元和段

帕拉

正位和斜位

昊图公司

正确答案:

帕拉

解释

叔丁基官能团是给电子的,因此会激活邻位和对位。然而,邻位受到体积庞大的叔丁基的空间阻碍。因此,para的位置将是有利的。

问题10:赋值Ortho, Meta, Para

所示反应的主要产物是什么?

截屏时间2015年12月26日晚上9点12分45秒

可能的答案:

II和III

我只

二只

第三只

正确答案:

我只

解释

在图中所示的分子中,硝基将引导进入的取代基定位甲氧基会把来的取代基导向它昊图公司帕拉到它。唯一显示氯取代基是(1,3)到硝基和昊图公司(1、2)帕拉(1,4)到甲氧基是选项一。

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