“环氧化合物在酸水溶液中催化开环会产生顺二醇”的说法是不正确的。这些反应条件将产生反式乙二醇。事实上，不管什么条件，环氧化合物的开口总是会产生反二醇(两个醇基在相反的一边)。

由于取代反应的第一步涉及亲电羰基碳的亲核攻击，我们必须考虑亲电羰基中心的不同反应性。共振图，以及对电负性的理解，将帮助我们理解这种效应在衬底中观察到的程度。

所有四种底物的共振图显示了离去基杂原子中的电子如何在整个羰基系统中共享，从而有效地在亲电碳上放置了部分负电荷。为了确定哪个是最亲电的，我们必须识别下面的共振图，这有助于至少对整个分子。这个分子最不稳定，最活泼。

注意:记住，共振图显示了可能的电子分布，而一个分子的存在是这些可能性的加权平均值，有利于更稳定的电子分布。

化合物II是最亲电的底物，因为中心氧分子上的孤对必须被两个羰基共享。每一个下面的共振形式对整个分子的贡献很小。这不是任何其他图片基板的情况。

现在比较化合物I和III。这些分子的共振本质上是相同的，化合物I中有一个氮原子，化合物III中有一个氧原子。我们可以得出结论，化合物III的共振形式对分子的真实存在贡献较小，因为氧的电负性更强。化合物III的共振形式比化合物I的共振形式更不利于电子共享。

对于化合物IV，两种共振结构都同样稳定，分子将作为两种结构的平均存在，在羰基碳上放置了相当数量的电子密度，大大降低了中心碳的亲电性。

如果上面的解释让你感到困惑，你也可以比较一下离去基有多好。乙酸是化合物II的离去基，是一个稳定的离子，在取代反应中很容易离去。甲氧基是化合物III的下一个最佳离去基，紧接着是化合物i的带负电荷的乙胺离去基将是一个可怕的离去基，与羧酸底物的取代反应，例如化合物IV，将永远不会发生。

这些化合物按活性顺序为:II > III > I > IV。

羰基-氧发生质子化后，水对羰基-碳进行亲核攻击，导致带正电荷的羰基氧接受羰基双键的电子，生成一个中间产物，其中唯一的电荷在攻击的水分子上(中间产物III)。然后一个质子迅速转移到氯上，氯随着羰基的重整而解离。另一个水分子除去与羰基氧结合的氢，终止了反应。由于羧酸和羧酸盐的能量比酸卤化物低，反应是有利的。

在钯催化剂的存在下，烯烃被氢气饱和。这种类型的反应被称为催化氢化反应，其结果是氢在双键上的同步加成。分子II、III和IV都经历了氧化还原反应，不是由给定条件产生的。分子I只因为2-3双键的氢化而改变，这是正确答案。

正如反应物所示，这是一个两步反应。

首先，我们使用MCPBA，一种用于制造环氧化物的常见试剂。接下来，我们引入甲醇，它对环氧化物进行亲核攻击。然而，由于反应是在碱中进行的，甲醇会攻击环氧化合物取代量较少的一侧。甲醇进行亲核的反向攻击，因此立体化学发生反转。在整个反应过程中都假定功在上升。

这是一个除了α / β不饱和酮。只加入强亲核试剂．在这种情况下，格氏和有机锂试剂都足够强，而吉尔曼试剂会加入．