MCAT生物学:与碳氢化合物的反应

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例子问题

问题11:反应

最稳定的自由基如下所示__________.最不稳定的自由基如下所示__________

Mcat_6

可能的答案:

根号B……激进的E

根号E……激进的C

激进的;激进的E

激进的;激进的一个

根号C。激进的E

正确答案:

根号C。激进的E

解释:

自由基稳定性随着碳替代的增加而增加。此外,通过共振与双键共轭的自由基比相应的非共轭自由基更稳定。

在这种情况下,自由基B, C和D都是三级自由基,但只有自由基C具有额外的共振稳定性。因此自由基C是最稳定的。自由基E是五个自由基中取代最少的,也是最不稳定的。

例子问题1:碳正离子

化合物的转化涉及到什么中间体B对复合C?

Mcat_1

可能的答案:

叔碳正离子

三级负碳离子

二次碳正离子

二次激进的

三级激进

正确答案:

叔碳正离子

解释:

强硫酸使化合物B的羟基质子化,导致水作为离去基的流失,生成碳正离子中间体。因为这个碳正离子连着另外三个碳,所以这是叔碳正离子。它连着苯基取代基、甲基和支链。

例子问题12:反应

戊烷与氧气的燃烧是一个放热反应,产生二氧化碳和水作为产物。这是自发反应吗?

可能的答案:

是的,在所有温度下

是的,只有在低温下

是的,只有在高温下

不,从来没有

正确答案:

是的,在所有温度下

解释:

戊烷燃烧的平衡方程表明,一摩尔戊烷与八摩尔氧气反应,生成五摩尔二氧化碳和六摩尔水。

因为有9摩尔反应物和11摩尔生成物,这个反应的熵增加了。从吉布自由能方程可以看出,在任何温度下,增加熵的放热反应都是有利的。

在我们的情况下,H是负的,S是正的。

问题11:反应类型

下列关于环烷烃燃烧的陈述哪一项是错误的?

可能的答案:

氧是燃烧反应发生所必需的

燃烧热每在环己烷中,每在环丁烷

随着环上碳数的增加,燃烧的摩尔热也随之增加

环辛烷的摩尔燃烧热几乎是环丁烷的两倍

正确答案:

燃烧热每在环己烷中,每在环丁烷

解释:

环烷烃的燃烧热可以根据两个因素来量化:环上的碳数和环上的应变量。环己烷的摩尔燃烧热确实比环丁烷大。这是因为环上有更多的碳;但是,环的稳定性将决定每一环的燃烧热在圈里集合。尽管环己烷比环丁烷有更多的碳,但是每单位的燃烧热由于环丁烷的环应变,环丁烷的基团比环己烷大。

示例问题13:反应

苯

1 _3_5_hex-tri-ene

1、3、5-hexatriene

上述哪一种化合物的还原热(氢化热)更大?

可能的答案:

1、3、5-hexatriene

需要更多的信息

这些化合物的还原热是相同的

正确答案:

1、3、5-hexatriene

解释:

答案是1,3,5-己三烯。更稳定的化学物质在还原或氢化时释放的热量更少。虽然这两种化合物含有相同数量的被还原的π键,但苯是芳香的,因此比共轭的非环己二烯稳定得多。我们会发现,己三烯的加氢热明显大于苯。

例子问题16:反应类型

烯烃A到D只含有碳和氢。它们的燃烧热是

烯烃答:

烯烃B:

烯烃C:

烯烃D:

根据稳定性对这四种烯烃进行排序,最不稳定的化合物在左边,最稳定的化合物在右边。

可能的答案:

A < c < b < d

A < d < b < c

A < b < c < d

D < b < c < a

D < c < b < a

正确答案:

D < b < c < a

解释:

任何碳氢化合物的燃烧反应都会产生相同的产物:二氧化碳和水。反应的燃烧热显示了碳氢化合物转化为这些产物时释放了多少能量。

由于每种烯烃的生成物都是相同的,任何燃烧热的差异都是由起始烯烃的能量差异引起的。由于燃烧热为负,这意味着反应物的能量高于生成物,从而产生放热反应。此外,燃烧热越负,反应物的能量就越高,也就越不稳定。由于化合物D具有最大的燃烧热,因此它的能量最高,因此最不稳定。通过类似的推理,B是能量第二高的化合物,其次是C,最后是最稳定的化合物A。

例子问题1:自由基

以下哪一步的自由基氯化反应不产生自由基作为产物?

可能的答案:

终止

初始化

传播

卤化

正确答案:

终止

解释:

自由基氯化反应的三个步骤依次是起始、扩散和终止。

自由基在起始和增殖阶段产生。终止步骤将反应中形成的任意两个自由基结合起来,生成一种没有未配对电子(自由基)的化合物。

问题14:反应

考虑下面丙烷的自由基溴化反应。

下列哪一种物质不是这个反应的合适自由基引发剂?

可能的答案:

Mcat11

偶氮二异丁腈(AIBN)

二异丙基醚

过氧化苯甲酰

丁基过氧化

紫外线

正确答案:

二异丙基醚

解释:

对于任何自由基反应,都需要合适的自由基引发剂。这要么涉及一种化学物质,在加热时分解产生自由基,要么涉及紫外线。对于前者,任何过氧化物都是合适的。AIBN也有作用,因为它在加热时挤压氮气产生自由基。

相比之下,乙醚在加热时不会产生自由基,因此不是合适的自由基引发剂。

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