例子问题
例子问题1:中间体
化合物的转化涉及到什么中间体B对复合C?
叔碳正离子
二次碳正离子
二次激进的
三级负碳离子
三级激进
叔碳正离子
强硫酸使化合物B的羟基质子化,导致水作为离去基的流失,生成碳正离子中间体。因为这个碳正离子连着另外三个碳,所以这是叔碳正离子。它连着苯基取代基、甲基和支链。
例子问题1:确定碳正离子
下面哪种碳正离子中间体需要至少活化能?
无法确定
碳正离子越稳定,生成该中间体的活化能就越低。碳正离子被取代的越多,就越稳定。碳正离子连着三个烷烃(叔碳正离子)是最稳定的,因此是正确答案。
仲碳正离子比叔碳正离子需要更多的能量,而初碳正离子需要的能量最多。
例子问题1:碳正离子
碳1:
碳2:
假设我们把给定的化合物和.在反应的第一步,氢会被加到碳1上还是碳2上,为什么?
碳1,因为中间产物是伯碳正离子
碳1,因为溴阴离子很大,需要空间来反应
碳1,因为中间产物是仲碳正离子
碳2,因为溴会先从空间阻碍最小的一侧攻击双键
碳2,因为中间产物是仲碳正离子
碳1,因为中间产物是仲碳正离子
正确答案是碳1,因为中间产物会变成仲碳正离子。
这是一个案例在双键上的加法代表任何卤化物。这个反应的第一步是攻击通过双键。这将产生两个中间产物,第一个是卤化物阴离子(在我们的例子中),第二个碳正离子位于原来共用双键的两个碳之一上。
如果氢连着2号碳那么1号碳上就带一个正电荷反之亦然。碳1上的正电荷被称为伯碳正离子(一个碳与另一个碳或官能团相连),由于其极不稳定,很少见到。碳2上的正电荷被称为仲碳正离子(一个碳连着另外两个碳或官能团),它比伯碳正离子稳定得多。
我们想要热力学更稳定的中间体来进行反应,所以我们想要碳2上带正电荷而氢连着碳1。
例子问题1:中间体
如果指向的碳是去质子化的(导致它带正电荷)。共振形式(正电荷被溴重新分配到碳上)会比二次碳正离子更稳定吗?为什么?
不,因为溴是亲电试剂
是的,因为溴给出了一些电子
不会,因为溴的大电子云会干扰
不,因为仲碳正离子不稳定
是的,因为溴是亲电试剂
不,因为溴是亲电试剂
这种化合物的共振形式会使碳上的正电荷连接到溴上。不幸的是,由于溴的高亲电性,它的吸电子效应,这个碳已经带了一点正电。所以这种共振形式会比次级碳正离子更不稳定因为溴的电子抽离增加了正电荷的浓度。
例子问题1:自由基
以下哪一步的自由基氯化反应不产生自由基作为产物?
终止
初始化
传播
卤化
终止
自由基氯化反应的三个步骤依次是起始、扩散和终止。
自由基在起始和增殖阶段产生。终止步骤将反应中形成的任意两个自由基结合起来,生成一种没有未配对电子(自由基)的化合物。
例子问题1:有机中间体
下列哪种转化包括烯酸酯中间体?
I和II
I, II,和III
I和III
第三只
II及III
II及III
烯醇酯是由一个氧阴离子与一个烯烃碳结合形成的。反应II和III包括烯酸酯中间体,如下面的机理所示,而反应I是一个简单的SN2反应,不包括烯酸酯中间体。烯醇化物用红色标出。